Kyselina methansulfonová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina methansulfonová
strukturní vzorec
strukturní vzorec
model molekuly
model molekuly
Obecné
Systematický název kyselina methansulfonová
Ostatní názvy kyselina methylsulfonová
Anglický název methanesulfonic acid (systematický název)
methylsulfonic acid
Německý název Methansulfonsäure
Funkční vzorec CH3SO3H
Sumární vzorec CH4SO3
Vzhled čirá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES O=S(=O)(O)C
InChI 1S/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)
Vlastnosti
Molární hmotnost 96,10 g/mol
Teplota tání 17-19 °C (290-292 K)
Teplota varu 167 °C (440 K)
Hustota 1,48 g/cm3
Disociační konstanta pKa -1,9
Rozpustnost ve vodě mísitelná
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
mísitelná s methanolem a diethyletherem
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
nemísitelná s hexanem
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
Žíravý
Žíravý (C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina methansulfonová je organická sloučenina se vzorcem CH3SO3H. Je to nejjednodušší alkylsulfonová kyselina. Její soli a estery se nazývají mesyláty nebo methansulfonáty. Jako koncentrovaná kyselina je hygroskopická. Lze ji považovat za přechodnou sloučeninu mezi kyselinou sírovou a methylsulfonylmethanem nahrazením hydroxylové skupiny methylovou skupinou v každém z kroků. Takto již nelze postupovat dále bez rozštěpení skupiny -SO2. Kyselina methansulfonová se rozpouští v mnoha roztocích solí kovů, často lépe než kyselina chlorovodíková nebo sírová.[1]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina methansulfonová se používá jako kyselý katalyzátor organických reakcí, protože jde o netěkavou silnou kyselinu rozpustnou v organických rozpouštědlech a je kapalná za pokojové teploty, zatímco podobná kyselina p-toluensulfonová je pevná látka (ovšem v laboratořích se používá častěji).

Kyselina methansulfonová může být použita na přípravu boranu (BH3) reakcí s tetrahydridoboritanem sodným v aprotickém rozpouštědle jako jsou tetrahydrofuran nebo dimethylsulfid, vytváří se komplex BH3 a rozpouštědla.[2]

Tato kyselina je považována za zvlášť vhodný elektrolyt pro elektrochemická použití, kde se využívá jako k životnímu prostředí šetrná alternativa ostatních kyselých elektrolytů poutžívaných při pokovování.[1] Také může sloužit jako elektrolyt v zinko-cerových článcích a olověných akumulátorech.

Kyselina methansulfonová je rovněž hlavní složkou některých odstraňovačů rzi.[3]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methanesulfonic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b  "Environmental benefits of methanesulfonic acid: comparative properties and advantages"(1999). Green Chemistry 1 (3): 127–140. doi:10.1039/a900157c. 
  2.  "Integrated Approach to the Development and Understanding of the Borane Reduction of a Carboxylic Acid"(2004). Org. Proc. Res. Dev. 8: 1072. doi:10.1021/op049910h. 
  3. http://prep-productions.com/msds/marathon_scale_and_rust_remover.pdf