Kyselina p-toluensulfonová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina p-toluensulfonová
strukturní vzorec
strukturní vzorec
model molekuly
model molekuly
Obecné
Systematický název kyselina 4-methyl-benzen-1-sulfonová
Ostatní názvy kyselina paratoluensulfonová, kyselina tosylová
Anglický název p-toluenesulfonic acid (systematický název)
tos(yl)ic acid
Německý název p-Toluenesulfonsäure
Funkční vzorec C6H4(CH3)SO3H
Sumární vzorec C7H8O3S
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O
InChI 1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10)
Vlastnosti
Molární hmotnost 172,20 g/mol (bezvodá)
190,22 g/mol (monohydrát)
Teplota tání 38 °C (311 K, bezvodá)
103-106 °C (376-379 K, monohydrát)
Teplota varu 140 °C (413 K, při 20 mmHg)
Hustota 1,24 g/cm3
Disociační konstanta pKa -2,8 (voda)
8,5 (acetonitril)
Rozpustnost ve vodě 67 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustná v alkoholech
Bezpečnost
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
R-věty R36/37/38
S-věty S26
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina p-toluensulfonová (systematický název kyselina 4-methyl-benzen-1-sulfonová) je aromatická sulfonová kyselina. Tato bílá pevná látka je rozpustná ve vodě, alkoholech a dalších polárních rozpouštědlech. Skupina CH3C6H4SO2– odvozená od molekuly této kyseliny odštěpením -OH se nazývá tosyl a její název je často zkracován na Ts nebo Tos. Vzorcem TsOH se nejčastěji označuje monohydrát kyseliny, TsOH.H2O.

Podobně jako u dalších sulfonových kyselin se jedná o silnou organickou kyselinu, je asi milionkrát silnější než kyselina benzoová. Je jednou z mála silných kyselin, které jsou za standardních podmínek v pevném skupenství a na rozdíl od mnohých silných anorganických kyselin (hlavně kyseliny dusičné, sírové a chloristé) není oxidující.

Výroba a použití[editovat | editovat zdroj]

TsOH se průmyslově vyrábí sulfonací toluenu. Snadno se hydratuje a proto většinou vznikají hydráty. K běžným nečistotám patří kyselina benzensulfonová a kyselina sírová; lze je odstranit rekrystalizací z vodného roztoku následovanou azeotropním vysoušením s toluenem.[1]

TsOH nachází využití v organické syntéze jako kyselý katalyzátor rozpustný v organických rozpouštědlech. Jako příklady konkrtétních reakcí lze uvést acetalizaci aldehydů, esterifikaci karboxylových kyselin a transesterifikaci esterů.

Tosylátové estery[editovat | editovat zdroj]

kuličkový model tosylátového aniontu

Estery kyseliny p-toluensulfonové se používají jako alkylační činidla díky jejich zápornému indukčnímu efektu. Tosylová skupina také slouží jako chránící skupina pro alkoholy a aminy.[2]

Reakce[editovat | editovat zdroj]

TsOH může být převedena na anhydrid zahříváním s oxidem fosforečným. Zahříváním za přítomnosti kyseliny a vody dochází k hydrolýze a vzniká toluen: CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4

Tato reakce probíhá i u dalších arylsulfonových kyselin, ovšem zda k ní dojde, závisí na struktuře a koncentraci kyseliny a na teplotě. Například s chladnou koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou TsOH nereaguje, ale hydrolyzuje se při zahřátí na 186 °C v koncentrované kyselině fosforečné.[3][4]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku p-Toluenesulfonic acid na anglické Wikipedii.

  1.  (1988) Purification of Laboratory Chemicals. Oxford: Pergamon Press. 
  2. Nucleophilic Substitution [online]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. C. M. Suter (1944). The Organic Chemistry of Sulfur. New York: John Wiley & Sons, 387–388. 
  4. J. M. Crafts (1901).  "Catalysis in concentrated solutions". J. Am. Chem. Soc. 23: 236–249.