Formamid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Formamid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Kuličkový model molekuly

Kuličkový model molekuly

Kalotový model molekuly

Kalotový model molekuly

Obecné
Systematický název Methanamid
Ostatní názvy Karbamaldehyd
Anglický název Formamide
Německý název Formamid
Funkční vzorec CHONH2
Sumární vzorec CH3NO
Vzhled bezbarvá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES O=CN
InChI 1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
Vlastnosti
Molární hmotnost 45,041 g/mol
Teplota tání 2-3 °C (275-276 K)
Teplota varu 210 °C (483 K) (částečný rozklad)
Hustota 1,133 g/cm3
Disociační konstanta pKa 23,5 (v DMSO[1])
Rozpustnost ve vodě mísitelný
Tlak páry 10,7 Pa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita 4,86×105 μm3/g
Bezpečnost
Teplota vzplanutí 154 °C (427 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Formamid nebo methanamid je amid odvozený od kyseliny mravenčí, lze jej také považovat za aldehyd kyseliny karbamové. Je to čirá kapalina mísitelná s vodou, se zápachem podobným jako u amoniaku. Je výchozí surovinou ve výrobě sulfonamidů a ostatních léčiv, pesticidů a kyseliny kyanovodíkové. Používá se ke změkčování papíru. Rozpouští mnoho iontových sloučenin, pryskyřic a plastifikátorů.[2]

Formamid se při teplotě 180 °C částečně rozkládá na oxid uhelnatý a amoniak, přičemž také vznikají malá množství kyanovodíku a vody. Za přítomnosti kyseliny v pevném skupenství jako katalyzátoru vzniká více HCN:

nízká teplota: HC(O)NH2 → CO + NH3
vysoká teplota, katalyzováno kyselinou: HC(O)NH2 → HCN + H2O

Výroba[editovat | editovat zdroj]

V minulosti[editovat | editovat zdroj]

Dříve se formamid vyráběl reakcí kyseliny mravenčí s amoniakem, čímž vznikal mravenčan amonný, který se poté zahřátím přeměnil na formamid[3]:

HCOOH + NH3 → HCOONH4
HCOONH4 → HCONH2 + H2O

Moderní výroba[editovat | editovat zdroj]

Současná průmyslová výroba formamidu se skládá z jediné reakce, karbonylaci amoniaku[2]:

CO + NH3 → HCONH2

Formamid může být vyroben rovněž dvoustupňovým procesem zahrnujícím amonolýzu mravenčanu methylnatého, který se získá z oxidu uhelnatého a methanolu:

CO + CH3OH → HCOOCH3
HCO2CH3 + NH3 → HC(O)NH2 + CH3OH

Ostatní[editovat | editovat zdroj]

Formamid lze též získat aminolýzou mravenčanu ethylnatého[4]:

HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

Použití[editovat | editovat zdroj]

Formamid se používá na výrobu kyanovodíku a jako rozpouštědlo při zpracovávání nejrůznějších polymerů jako je například polyakrylonitril.

Laboratorní a ostatní využití[editovat | editovat zdroj]

Formamid je složkou ochranných směsí používaných při kryokonzervaci tkání a orgánů.

Tato látka se také používá jako stabilizér RNA v gelové elektroforéze, kde má za úkol deionizovat RNA. V kapilární elektroforéze se používá ke stabilizaci (jednotlivých) vláken denaturované DNA.

Další využití nachází jako přísada v sol-gelových roztocích, kde zabraňuje prasknutí během spékání.

Čistý formamid se používá jako alternativní rozpouštědlo pro elektrostatické samouspořádávání polymertových nanofilmů.[5]

Formamid je rovněž používán na přímou přípravu primárních aminů z ketonů přes jejich N-formylderiváty Leuckartovou reakcí.

Vznik života[editovat | editovat zdroj]

Bylo zjištěno, že formamid zahřátý na 130 °C se v přítomnosti ultrafialového záření přeměňuje na guanin.[6] S formamidem jako základním stavebním kamenem počítají některé hypotézy vzniku života.[7]

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Formamid je mírně dráždivý pro oči, kůži a sliznice.[8] Vdechnutí většího množství par této látky vyžaduje lékařské ošetření.[9][10] Má také teratogenní účinky.[11] U formamidu byla prokázána hematotoxicita pro zvířata, tato látka je nebezpečná při delší expozici vdechnutím, pozřením a absorpcí skrz kůži.[12] Nikdy by s ním nemělo být manipulováno bez odpovídajících ochranných pomůcek jako jsou rukavice a ochranné brýle.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Formamide na anglické Wikipedii.

  1. F. G. Bordwell; J. E. BARTMESS; J. A. HAUTALA. Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase. J. Org. Chem.. 1978, s. 3095–3101. DOI:10.1021/jo00410a001. (anglicky) 
  2. a b HOHN, A. Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology. Redakce Kroschwitz Jacqueline I.. 4th. vyd. New York: John Wiley & Sons, Inc., 1999. ISBN 978-0471419617. Kapitola Formamide, s. 943–944. (anglicky) 
  3. LORIN, M. Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates. The Chemical News and Journal of Physical Science. 1864, s. 291. Dostupné online [cit. 14 June 2014]. (anglicky) 
  4. PHELPS, I.K.; DEMING, C.D. The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide. The Chemical News and Journal of Physical Science. 1908, s. 86–87. Dostupné online [cit. 14 June 2014]. (anglicky) 
  5. Vimal K. Kamineni; YURI M. LVOV; TABBETHA A. DOBBINS. Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium. Langmuir. 2007, s. 7423–7427. DOI:10.1021/la700465n. PMID 17536845. (anglicky) 
  6. Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks [online]. Science Daily, June 14, 2010. Dostupné online. (anglicky) 
  7. Jak vznikl život? Vše již bylo objeveno před 64 lety!. astro.cz [online]. Česká astronomická společnost, 2017-04-17 [cit. 2017-11-02]. Dostupné online. 
  8. TOXNet Formamide HSDB: Formamide
  9. Warheit DB1, Kinney LA, Carakostas MC, Ross PE. Inhalation toxicity study of formamide in rats. Toxicological Sciences. 1989, s. 702–713. DOI:10.1093/toxsci/13.4.702. PMID 2620791. (anglicky) 
  10. MSDS for formamide, hazard.com
  11. Lab use of formamide Archivováno 14. 10. 2009 na Wayback Machine, University of Bath
  12. [1] Archivováno 10. 7. 2015 na Wayback Machine ECHA Formamide