4-toluensulfonylchlorid

4-toluensulfonylchlorid
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	4-methylbenzensulfonylchlorid
Ostatní názvy	p-toluensulfonylchlorid, tosylchlorid
Anglický název	4-methylbenzenesulfonyl chloride (systematický název) 4-toluenesulfonyl chloride
Německý název	p-Toluolsulfonsäurechlorid
Funkční vzorec	H3CC6H4SO2Cl
Sumární vzorec	C7H7SO2Cl
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	98-59-9
PubChem	160808444
SMILES	O=S(Cl)(=O)c1ccc(cc1)C
InChI	InChI=1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	190,65 g/mol
Teplota tání	65–69 °C (338–342 K)
Teplota varu	134 °C (407 K) (10 mmHg)
Rozpustnost ve vodě	rozkládá se
Bezpečnost
GHS05 GHS07 Nebezpečí
Teplota vzplanutí	128 °C (401 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

4-toluensulfonylchlorid (také p-toluensulfonylchlorid nebo tosylchlorid, zkráceně TsCl či TosCl) je organická sloučenina se vzorcem H₃CC₆H₄SO₂Cl, derivát toluenu obsahující sulfonylchloridovou funkční skupinu. Tato zapáchající pevná látka je reaktantem často používaným v organické syntéze.

Výroba

TsCl není příliš nákladný na laboratorní použití. Získává se jako vedlejší produkt výroby o-toluensulfonylchloridu (prekurzoru sacharinu) chlorsulfonací toluenu:

CH₃C₆H₅ + SO₂Cl₂ → CH₃C₆H₄SO₂Cl + HCl

Použití

Podrobnější informace naleznete v článku Tosyl.

TsCl převádí alkoholy (obecný vzorec ROH) na odpovídající toluensulfonové, neboli tosylové, estery (tosyláty):

CH₃C₆H₄SO₂Cl + ROH → CH₃C₆H₄SO₂OR + HCl

Tosyláty mohou být rozštěpeny hydridem lithno-hlinitým:

4 CH₃C₆H₄SO₂OR + LiAlH₄ → LiAl(O₃SC₆H₄CH₃)₄ + 4 RH

Tosylace následovaná redukcí tedy umožňuje odstranění hydroxylové skupiny.

Podobně lze TsCl použít k přípravě sulfonamidů z aminů:

CH₃C₆H₄SO₂Cl + R₂NH → CH₃C₆H₄SO₂NR₂ + HCl

K přípravě tosylových esterů je nutná přítomnost zásady, která neutralizuje vznikající chlorovodík, výběr ztásady má výrazný vliv na účinnost tosylace; nejčastěji se používají pyridin a trimethylamin.

Ostatní reakce

Jelikož je tosylchlorid široce dostupný reaktant, byly často zkoumány jeho reakční možnosti. Používá se k dehydratačním reakcím na výrobu nitrilů, isokyanidů a diimidů. V jedné neobvyklé reakci, zaměřené na sirné centrum, zinek redukuje TsCl na sulfinát, CH₃C₆H₄SO₂Na.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Toluenesulfonyl chloride na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie