4-aminofenol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
4-aminofenol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 4-aminofenol
Ostatní názvy p-aminofenol, para-aminofenol
Sumární vzorec C6H7NO
Vzhled bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 204-616-2
PubChem
ChEBI
SMILES Oc1ccc(N)cc1
InChI 1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 109,13 g/mol
Teplota tání 187,5 °C (460,6 K)[1]
Teplota varu 284 °C (557 K)[1]
Disociační konstanta pKa 5,48 (konjugovaná kyselina, pKa1)
10,46 (konjugovaná kyselina, pKa2)[1]
Rozpustnost ve vodě 0,65 g/100 ml (24 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethylmethylketonu, acetonu, acetonitrilu, ethylacetátu, dimethylsulfoxidu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v toluenu a diethyletheru g/100 ml[1]
Tlak páry 5,3 mPa[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° −190,6 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-věty H302 H332 H341 H400 H410[1]
P-věty P201 P202 P261 P264 P270 P271 P273 P281 P301+312 P304+312 P304+340 P308+313 P312 P330 P391 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 195 °C (468 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

4-Aminofenol (též nazývaný para-aminofenol nebo p-aminofenol) je organická sloučenina se vzorcem H2NC6H4OH. Obvykle je dostupný jako bílý prášek,[2] používá se jako vývojka v černobílé fotografii.

Vzhledem ke svým mírně hydrofobním vlastnostem je rozpustný v alkoholech a může být rekrystalizován z horké vody. Za přítomnosti zásady se snadno oxiduje. Jeho methylované deriváty N-methylaminofenol a N,N-dimethylaminofenol jsou také komerčně významné látky.

Tato sloučenina je jedním ze tří izomerních aminofenolů, společně s 2-aminofenolem a 3-aminofenolem.

Výroba a příprava[editovat | editovat zdroj]

Z fenolu[editovat | editovat zdroj]

4-aminofenol se vyrábí z fenolu nitrací a následnou redukcí vzniklého 4-nitrofenolu železem. Další možností je částečná hydrogenace nitrobenzenu na fenylhydroxylamin, který se přesmykuje převážně na 4-aminofenol:[3]

C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
C6H5NHOH → HOC6H4NH2

Z nitrobenzenu[editovat | editovat zdroj]

4-aminofenol lze připravit z nitrobenzenu elektrolytickou přeměnou na fenylhydroxylamin, který se samovolně přesmykuje na 4-aminofenol.[4]

Použití[editovat | editovat zdroj]

4-Aminofenol se používá v organické chemii na přípravu složitějších sloučenin. Jde o poslední meziprodukt při průmyslové výrobě paracetamolu, který vzniká jeho reakcí s acetanhydridem:[5][6][7]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Aminophenol na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/403
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
  3. Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a02_099
  4. K. Polat; M. L. Aksu; A. T. Pekel. Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques. Journal of Applied Electrochemistry. Kluwer Academic Publishers, 2002, s. 217–223. DOI:10.1023/A:1014725116051. 
  5. Frank Ellis. Paracetamol: a curriculum resource. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2002. ISBN 0-85404-375-6. 
  6. Anthony S. Travis. The chemistry of Anilines Part 1. Příprava vydání Zvi Rappoport. [s.l.]: Wiley, 2007. ISBN 978-0-470-87171-3. Kapitola Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products, s. 764. 
  7. Šablona:Ullmann