Tetrahydrocannabinol
| Tetrahydrocannabinol | |
 |
|
| Racionální název | (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl
-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro -6H-benzo[c]chromen-1-ol |
| Registrační číslo CAS | 1972-08-3 |
| Sumární vzorec | C21H30O2 |
| Molární hmotnost | 314,46 g/mol |
| Teplota varu | 157 °C (0,02 mmHg) |
| Hustota | ? |
Tetrahydrocannabinol (zkráceně THC, též delta-9-tetrahydrocannabinol) je jeden z více než třiceti cannabinoidů a je hlavní psychoaktivní látkou nacházející se především v květenství konopí setého (Cannabis sativa) a její variety Cannabis sativa var. Indica. V čisté formě má THC podobu průhledných krystalků, které se po zahřání stanou lepkavými. THC je špatně rozpustný ve vodě, avšak je dobře rozpustý v organických rozpouštedlech (např. ethanolu či hexanu), a tucích. Syntetický THC se označuje jako Marinol nebo Dronabilon.
Poprvé byl delta-9-tetrahydrocanabinol izolován v čisté podobě v šedesátých letech a v té době bylo navrženo i schéma biosyntézy cannabinoidů. Základem syntézy cannabinoidů je reakce terpenových sloučenin. Například reakce, kdy geranylpyrofosfát reaguje s kyselinou olivetovou a vzniklý metaprodukt se štěpí na kyselé formy CBD (cannabidiol) a CBC (cannabichromen). Z CBD pak vzniká THC v kyselé formě.
THC je hlavní účinná složka marihuany. Zřejmě 70 - 100 % psychotropních účinků marihuany prý pochází z THC. Pod THC se však zahrnuje (z hlediska účinků) i delta-8-trans-tetrahydrocannabinol a propyl-derivát THC, tetrahydrocannabivarin - THCV.
Toxicita [editovat]
| Zvířata | Způsob podání | LD50 [mg/kg] |
|---|---|---|
| krysa | orálně | 666.[1] |
| krysa (samec) | orálně | 1270.[2] |
| krysa (samice) | orálně | 733 [2] |
| krysa | inhalace | 42 [2] |
| krysa | nitrožilně do podbřišnice | 373 [1] |
| krysa | nitrožilně | 29 [1] |
| myš | nitrožilně | 1023 [1] |
| myš | oralně | 482 [1] |
| myš | nitrožilně do podbřišnice | 168 [1] |
| opice | nitrožilně | 128 [1] |
| pes | oralně | 525 [1] |
