Kanabidiol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
kanabidiol
Schéma chemické struktury
Název (INN)kanabidiol
cannabidiolum (lat.)
cannabidiol (angl.)
Název podle IUPAC
  • 2-[(1R,6R)-6-(prop-1-en-2-yl)-3-methylcyklohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzen-1,3-diol
  • (1′R,2′R)-5′-methyl-4-pentyl-2′-(prop-1-en-2-yl)-1′,2′,3′,4′-tetrahydro[1,1′-bifenyl]-2,6-diol
Kódy
Číslo CAS13956-29-1
Klasifikace ATCN03AX24
ChEMBL IDCHEMBL190461
ChemSpider ID559095
PubChem644019
Chemie
Sumární vzorecC21H30O2
SMILESCCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2C=C(CCC2C(=C)C)C)O
InChIInChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-16-12-19(22)21(20(23)13-16)18-11-15(4)9-10-17(18)14(2)3/h11-13,17-18,22-23H,2,5-10H2,1,3-4H3/t17-,18+/m0/s1
Molární hmotnost314,46 g/mol
Teplota tání66 °C
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kanabidiol (anglicky cannabidiol; CBD) je chemická látka patřící do skupiny zvané kanabinoidy, které se v přírodě vyskytují zejména v rostlinách konopí. CBD patří spolu s tetrahydrokanabinolem (THC) neznámější z nich. Chemicky jsou CBD a THC do značné míry podobné, ale CBD není považován za psychoaktivní stejným způsobem jako THC, protože na rozdíl od THC přímo nestimuluje v těle kanabinoidní receptory CB1 a CB2.[1] Kanabidiol funguje také jako inhibitor řady účinků THC.[2][3]

Kanabidiol nemá vliv na potlačování bolesti.[4] [5]

Existují jen omezené důkazy o tom, že kanabidiol má u člověka významné neurologické efekty;[6][7] v USA[8] a Evropské unii je užíván v podobě přípravku Epidiolex také k léčbě některých vzácných typů epilepsie (syndrom Dravetové, Lennox-Gastautův syndrom, tuberózní skleróza).[9][10][11] Přestože jsou šířena rozmanitá tvrzení, že CBD pomáhá např. při cukrovce, Parkinsonově chorobě nebo při problémech s prostatou, nejsou k dispozici vědecké důkazy o takových účincích. [12]

Navíc přípravky s CBD neúčinné k řešení bolestí obsahují i potenciálně škodlivé látky.[13]

Historie[editovat | editovat zdroj]

První pokusy o separaci aktivní složky v konopí se datují do 19. století. Kanabidiol byl poprvé podrobněji zkoumán v roce 1940 v minnesotském divokém konopí a egyptské pryskyřici z konopí indického. Chemický vzorec CBD byl odvozen od metody jeho separace z divokého konopí. Jeho struktura a stereochemické uspořádání bylo oficiálně určeno v roce 1963.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. CBD: Opravdu nemá psychoaktivní účinky? [online]. [cit. 2016-07-13]. Dostupné online. 
  2. MORGAN, Celia J.A.; SCHAFER, Gráinne. Impact of cannabidiol on the acute memory and psychotomimetic effects of smoked cannabis. The British Journal of Psychiatry. Roč. 2010, čís. 197, s. 285–290. Dostupné online. DOI 10.1192/bjp.bp.110.077503. ((anglicky)) 
  3. ZUARDI, A.W. A critical review of the antipsychotic effects of cannabidiol: 30 years of a translational investigation.. Current pharmaceutical design. Roč. 2012, čís. 18, s. 5131–40. DOI 10.2174/138161212802884681. PMID 22716160. ((anglicky)) 
  4. CBD as a painkiller: Efficacy not clinically proven. medicalxpress.com [online]. [cit. 2023-11-14]. Dostupné online. 
  5. KARLÍK, Tomáš. Kanabidiol CBD proti dlouhodobé bolesti nepomáhá. Prokázala to rozsáhlá metastudie. ČT24 [online]. Česká televize, 2024-04-03 [cit. 2024-04-03]. Dostupné online. 
  6. Black N, Stockings E, Campbell G, Tran LT, Zagic D, Hall WD, Farrell M, Degenhardt L. Cannabinoids for the treatment of mental disorders and symptoms of mental disorders: a systematic review and meta-analysis. The Lancet. Psychiatry. Prosinec 2019, s. 995–1010. DOI 10.1016/S2215-0366(19)30401-8. PMID 31672337. 
  7. VanDolah HJ, Bauer BA, Mauck KF. Clinicians' Guide to Cannabidiol and Hemp Oils. Mayo Clinic Proceedings. Září 2019, s. 1840–1851. DOI 10.1016/j.mayocp.2019.01.003. PMID 31447137. 
  8. MALKIN, Alex. Is CBD Oil Legal in the US? The Legal Status of CBD in 2023 [online]. 2018-11-12 [cit. 2023-04-05]. Dostupné online. 
  9. YOUNG, Saundra. Marijuana stops child's severe seizures. CNN Health [online]. CNN, 2013-08-07 [cit. 2021-01-05]. Dostupné online. (anglicky) 
  10. FDA Approves First Drug Comprised of an Active Ingredient Derived from Marijuana to Treat Rare, Severe Forms of Epilepsy [online]. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv, 2018-06-25 [cit. 2021-01-05]. Dostupné online. (anglicky) 
  11. Epidyolex [online]. Evropská léková agentura, 2019-07-26 [cit. 2021-01-05]. Dostupné online. (anglicky) 
  12. ŠUTA, Miroslav; ŠŤOVÍČEK, Vladimír. Co čekat od konopí v potravinách? Zkoumají se možné přínosy i rizika. Český rozhlas Plzeň [online]. Český rozhlas, 2021-09-09 [cit. 2024-04-03]. Dostupné online. 
  13. CBD products don't ease pain and are potentially harmful, study finds. medicalxpress.com [online]. [cit. 2024-04-03]. Dostupné online. 

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]