Acetanilid
| Acetanilid | |
|---|---|
 Trojrozměrný model molekuly acetanilidu | |
| Obecné | |
| Systematický název | N-fenylethanamid |
| Triviální název | Acetanilid |
| Ostatní názvy | N-fenylacetamid, acetanil |
| Anglický název | Acetanilide |
| Německý název | Acetanilid |
| Funkční vzorec | C6H5NH(COCH3) |
| Sumární vzorec | C8H9NO |
| Vzhled | bezbarvá až bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 103-84-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-150-7 |
| SMILES | O=C(Nc1ccccc1)C |
| InChI | 1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 135,17 g/mol |
| Teplota tání | 114,3 °C |
| Teplota varu | 304 °C |
| Hustota | 1,219 g/cm³ |
| Rozpustnost ve vodě | <0,1 g/100 ml (22 °C) |
| Tlak páry | 2 Pa (20 °C) |
| Bezpečnost | |
| Teplota vznícení | 545 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Acetanilid[1] (též N-fenylacetamid, acetanil; dříve též pod obchodním názvem Antifebrin) je bezbarvá tuhá látka bez zápachu. Má podobu lístků nebo vloček.
Příprava a vlastnosti
Acetanilid lze připravovat reakcí acetanhydridu (anhydridu kyseliny octové) s anilinem:
- C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH
Tato reakce bývala tradičním experimentem v laboratorních cvičeních základů organické chemie,[2] byla však nahrazena přípravou paracetamolu nebo kyseliny acetylsalicylové, protože se na obou lze naučit stejným praktickým technikám (hlavně rekrystalizaci produktu), ale není potřeba používat anilin podezřelý z karcinogenity.
Acetanilid je mírně rozpustný ve vodě[zdroj?] a je v ní ve většině situací stabilní.[3] Čisté krystaly mají tvar placiček a jsou bezbarvé až bílé.
Použití
Acetanilid se používá jako inhibitor v peroxidu vodíku a ke stabilizaci laků na bázi esterů celulózy. Nachází využití i při syntéze gumy, barviv a surovin pro jejich výrobu, též při syntéze kafru. Používá se také pro výrobu 4-acetamidbenzensulfonylchloridu, klíčové suroviny pro výrobu sulfonamidů.[4] Je též prekurzorem v syntéze penicilinu a dalších léčiv.
V 19. století acetanilid patřil mezi jednu z mnoha sloučenin experimentálně využívaných ve fotografických vývojkách.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetanilide na anglické Wikipedii.
- ↑ Acetanilide [online]. [cit. 2012-09-29]. Dostupné v archivu pořízeném dne 25-11-2007..
- ↑ See, e.g., The preparation of acetanilide from aniline [online]. Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica. Dostupné online.; REEVE, Wilkins; LOWE, Valerie C. Preparation of Acetanilide from Nitrobenzene. J. Chem. Educ.. 1979, roč. 56, čís. 7, s. 488. DOI 10.1021/ed056p488.: ve druhém zdroji je součástí přípravy redukce nitrobenzenu na anilin.
- ↑ Safety data for acetanilide [online]. Physical Chemistry Laboratory, University of Oxford. Dostupné online.[nedostupný zdroj].
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 33 – neplatný odkaz !
