Acetanilid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Acetanilid
Trojrozměrný model molekuly acetanilidu
Obecné
Systematický název N-fenylethanamid
Triviální název Acetanilid
Ostatní názvy N-fenylacetamid, acetanil
Anglický název Acetanilide
Německý název Acetanilid
Funkční vzorec C6H5NH(COCH3)
Sumární vzorec C3H9NO
Vzhled bezbarvá až bílá pevná látka
Identifikace
SMILES O=C(Nc1ccccc1)C
InChI 1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)
Vlastnosti
Molární hmotnost 135,17 g/mol
Teplota tání 114,3 °C
Teplota varu 304 °C
Hustota 1,219 g/cm³
Rozpustnost ve vodě <0,1 g/100 ml (22 °C)
Tlak páry 2 Pa (20 °C)
NFPA 704
Teplota vznícení 545 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Acetanilid[1] (též N-fenylacetamid, acetanil; dříve též pod obchodním názvem Antifebrin) je bezbarvá tuhá látka bez zápachu. Má podobu lístků nebo vloček.

Příprava a vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Acetanilid lze připravovat reakcí acetanhydridu (anhydridu kyseliny octové) s anilinem:

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Tato reakce bývala tradičním experimentem v laboratorních cvičeních základů organické chemie,[2] byla však nahrazena přípravou paracetamolu nebo kyseliny acetylsalicylové, protože se na obou lze naučit stejným praktickým technikám (hlavně rekrystalizaci produktu), ale není potřeba používat anilin podezřelý  karcinogenity.

Acetanilid je mírně rozpustný ve vodě a je v ní ve většině situací stabilní.[3] Čisté krystaly mají tvar placiček a jsou bezbarvé až bílé.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Acetanilid se používá jako inhibitorperoxidu vodíku a ke stabilizaci laků na bázi esterů celulózy. Nachází využití i při syntéze gumy, barviv a surovin pro jejich výrobu, též při syntéze kafru. Používá se také pro výrobu 4-acetamidbenzensulfonylchloridu, klíčové suroviny pro výrobu sulfonamidů.[4] Je též prekurzorem v syntéze penicilinu a dalších léčiv.

19. století acetanilid patřil mezi jednu z mnoha sloučenin experimentálně využívaných ve fotografických vývojkách.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetanilide na anglické Wikipedii.

  1. Acetanilide [online]. . Dostupné online.  .
  2. See, e.g., The preparation of acetanilide from aniline [online]. Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica. Dostupné online.  ; Preparation of Acetanilide from Nitrobenzene. J. Chem. Educ.. 1979, roč. 56, čís. 7, s. 488. DOI:10.1021/ed056p488.  : ve druhém zdroji je součástí přípravy redukce nitrobenzenu na anilin.
  3. Safety data for acetanilide [online]. Physical Chemistry Laboratory, University of Oxford. Dostupné online.  .
  4. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 33 – neplatný odkaz !