Acetanilid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Acetanilid
Trojrozměrný model molekuly acetanilidu
Obecné
Systematický název N-fenylethanamid
Triviální název Acetanilid
Ostatní názvy N-fenylacetamid, acetanil
Anglický název Acetanilide
Německý název Acetanilid
Funkční vzorec C6H5NH(COCH3)
Sumární vzorec C3H9NO
Vzhled bezbarvá až bílá tuhá látka
Identifikace
SMILES O=C(Nc1ccccc1)C
InChI 1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)
Vlastnosti
Molární hmotnost 135,17 g/mol
Teplota tání 114,3 °C
Teplota varu 304 °C
Hustota 1,219 g/cm3
Rozpustnost ve vodě <0,1 g/100 ml (22 °C)
Tlak páry 2 Pa (20 °C)
NFPA 704
Teplota vznícení 545 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Acetanilid[1] (též N-fenylacetamid, acetanil; dříve též pod obchodním názvem Antifebrin) je bezbarvá tuhá látka bez zápachu. Má podobu lístků nebo vloček.

Příprava a vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Acetanilid lze připravovat reakcí acetanhydridu (anhydridu kyseliny octové) s anilinem:

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Tato reakce bývala tradičním experimentem v laboratorních cvičeních základů organické chemie,[2] byla však nahrazena přípravou paracetamolu nebo kyseliny acetylsalicylové, protože se na obou lze naučit stejným praktickým technikám (hlavně rekrystalizaci produktu), ale není potřeba používat anilin podezřelý z karcinogenity.

Acetanilid je mírně rozpustný ve vodě a je v ní ve většině situací stabilní.[3] Čisté krystaly mají tvar placiček a jsou bezbarvé až bílé.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Acetanilid se používá jako inhibitor v peroxidu vodíku a ke stabilizaci laků na bázi esterů celulózy. Nachází využití i při syntéze gumy, barviv a surovin pro jejich výrobu, též při syntéze kafru. Používá se také pro výrobu 4-acetamidbenzensulfonylchloridu, klíčové suroviny pro výrobu sulfonamidů.[4] Je též prekurzorem v syntéze penicilinu a dalších léčiv.

V 19. století acetanilid patřil mezi jednu z mnoha sloučenin experimentálně využívaných ve fotografických vývojkách.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetanilide na anglické Wikipedii.

  1. Acetanilide [online]. . Dostupné online.  .
  2. See, e.g., The preparation of acetanilide from aniline [online]. Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica. Dostupné online.  ; Preparation of Acetanilide from Nitrobenzene. J. Chem. Educ.. 1979, roč. 56, čís. 7, s. 488. DOI:10.1021/ed056p488.  : ve druhém zdroji je součástí přípravy redukce nitrobenzenu na anilin.
  3. Safety data for acetanilide [online]. Physical Chemistry Laboratory, University of Oxford. Dostupné online.  .
  4. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 33