Kyselina thiosalicylová
| Kyselina thiosalicylová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 2-sulfanylbenzoová |
| Sumární vzorec | C6H6SO3 |
| Vzhled | žlutý prášek[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 147-93-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-704-3 |
| PubChem | 5443 |
| ChEBI | 59124 |
| SMILES | OC(=O)C1=CC=CC=C1S |
| InChI | 1S/C7H6O2S/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10/h1-4,10H,(H,8,9) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 158,18 g/mol |
| Teplota tání | 168 °C (441 K)[1] |
| Hustota | 1,49 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustná v horké vodě[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustná v ethanolu a kyselině octové[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustná v diethyletheru[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina thiosalicylová je organická sloučenina síry obsahující karboxylovou a thiolovou funkční skupinu. Jedná se o žlutou pevnou látku rozpustnou ve vodě, ethanolu, diethyletheru, alkanech, a dimethylsulfoxidu.[2]
Příprava[editovat | editovat zdroj]
Kyselinu thiosalicylovou lze připravit diazotací kyseliny anthranilové, po které se přidává sulfid sodný a jako redukční činidlo, zinek.[3]
Použití[editovat | editovat zdroj]
Kyselina thiosalicylová slouží na přípravu barviva thioindiga a je také surovinou výroby thiomersalu, používaného jako konzervant ve vakcínách. Vyrábějí se z ní i látky patřící mezi možná léčiva na aterosklerózu a melanom.[4][5]
Další látkou vyráběnou z této kyseliny je benzisothiazolinon.
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiosalicylic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5443
- ↑ Thiosalicylic acid, 98%, Thermo Scientific Chemicals. www.thermofisher.com [online]. [cit. 2024-02-07]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ C. F. H. Allen; D. D. MacKay. Thiosalicylic acid. Organic Syntheses. 1932, s. 76. DOI 10.15227/orgsyn.012.0076.
- ↑ S. M. Keiran; Tim G. Eisen. Farnesyl thiosalicylic acid inhibits the growth of melanoma cells through a combination of cytostatic and pro-apoptotic effects. International Journal of Cancer. 2002, s. 514-522. DOI 10.1002/ijc.10213. PMID 11920610.
- ↑ Jacob George. Functional Inhibition of Ras by S-trans,trans-Farnesyl Thiosalicylic Acid Attenuates Atherosclerosis in Apolipoprotein E Knockout Mice. Circulation. 2002, s. 2416-2422. DOI 10.1161/01.CIR.0000016065.90068.96. PMID 12021230.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina thiosalicylová na Wikimedia Commons
