Kyselina 2-ethylhexanová
| Kyselina 2-ethylhexanová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 2-ethylhexanová |
| Sumární vzorec | C8H16O2 |
| Vzhled | bílá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 149-57-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-743-6 |
| PubChem | 8697 |
| SMILES | CCCCC(CC)C(O)=O |
| InChI | InChI=1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7(4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,9,10) |
| Číslo RTECS | MO7700000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 144,21 g/mol |
| Teplota tání | −59 °C (214 K)[1] |
| Teplota varu | 228 °C (501 K)[1] |
| Hustota | 0,9031 g/cm3[1] |
| Dynamický viskozitní koeficient | 7,8 mPa.s[1] |
| Index lomu | 1,4241 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,14 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | mírně rozpustná v ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustná v diethyletheru a tetrachlormethanu[1] |
| Tlak páry | 4 Pa (20 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS08 | |
| H-věty | H361[1] |
| P-věty | P203 P280 P318 P405 P501[1] |
| Teplota vznícení | 371 °C (644 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina 2-ethylhexanová je organická sloučenina se vzorcem CH3(CH2)3CH(C2H5)CO2H, karboxylová kyselina používaná na přípravu lipofilních solí rozpustných v nepolárních organických rozpouštědlech. Dodávána bývá jako racemická směs.
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Kyselina 2-ethylhexanová se vyrábí hydroformylací propenu na butyraldehyd, který aldolovou kondenzací vytváří 2-ethylhexenal, jenž je hydrogenován na 2-ethylhexanal. Oxidací 2-ethylhexanalu vzniká konečný produkt.[2]
Soli
[editovat | editovat zdroj]2.jpg)
Kyselina 2-ethylhexanová vytváří sloučeniny s ionty kovů. jejichž stechiometrie je stejná jako u octanů. Ethylhexanoátové komplexy mají využití v organických, i průmyslových, syntézách. Sloužit mohou jako katalyzátory polymerizací i redoxních reakcí, například urychlují vysychání olejů.[3] Tyto komplexy jsou rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech a často se popisují jako soli; nejde ovšem o iontové sloučeniny, ale o nenabité komplexní sloučeniny. Strukturou se podobají odpovídajícím octanovým komplexům.
Příklady komplexů
[editovat | editovat zdroj]- Hydroxylbis(2-ethylhexanoát) hlinitý, používaný jako zahušťovadlo
- 2-ethylhexanoát cínatý, katalyzátor výroby polylaktidu[4]
- 2-ethylhexanoát kobaltnatý, vysoušedlo alkydových pryskyřic
- 2-ethylhexanoát nikelnatý
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Ethylhexanoic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n PUBCHEM. 2-Ethylhexanoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. [cit. 2024-01-22]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a05_235. Kapitola Carboxylic Acids, Aliphatic. (anglicky)
- ↑ Ravinder Raju; Kapa Prasad. Synthetic applications of 2-ethylhexanoic acid derived reagents. Tetrahedron. 2012, s. 1341–1349. DOI 10.1016/j.tet.2011.10.078.
- ↑ O. Coulembier; P. Degee; J. L. Hedrick; P. Dubois. Controlled Ring-Opening Polymerization to Biodegradable Aliphatic Polyester: Especially Poly(Β-Malic Acid) Derivatives. Progress in Polymer Science. 2006, s. 723–747. DOI 10.1016/j.progpolymsci.2006.08.004.
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina 2-ethylhexanová na Wikimedia Commons
