Kyselina polymléčná

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Kyselina polymléčná, také nazývaná polylaktid (PLA), je termoplastický polyester odvozený od kyseliny mléčné. Získat jej lze také z laktidu, a to polymerizací s otevíráním kruhu.

Kyselina polymléčná může být snadno vyráběna z obnovitelných zdrojů. V roce 2021 se jednalo o nejpoužívanější bioplast.[1] Širšímu využívání brání její vlastnosti i obtížnější zpracovávání.[2]

Kyselina polymléčná je nejčastěji využívaným plastem v 3D tisku; vhodným materiálem je díky nízké teplotě tání, vysoké mechanické odolnosti, malé tepelné roztažnosti, dobré přilnavosti vrstev a odolnosti vůči vysokým teplotám po provedení žíhání. Bez žíhání je její odolnost vůči teplotám nejnižší ze všech plastů používaných pro 3D tisk.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Monomer se obvykle získává z fermentovaných škrobů, například kukuřičného.

Existuje několik možností výroby polylaktidu s vysokou molekulovou hmotností. Jako monomer lze použít kyselinu mléčnou nebo její cyklický diester, laktid. Nejrozšířenějším způsobem výroby je polymerizace laktidu s otevíráním kruhu, katalyzovaná sloučeninami kovů, jako je 2-ethylhexanoát cínatý, v roztocích nebo suspenzích. Při těchto reakcích zpravidla dochází k racemizaci produktu, což snižuje jeho stereoselektivitu oproti monomeru.[3]

Použít se dá i přímá kondenzace kyseliny mléčné; tu je třeba provádět za teploty pod 200 °C, při jejím překročení by vznikal entropicky výhodnější laktidový monomer. Při každé kondenzaci (zde jde o esterifikaci) se vytvoří molekula vody. Kondenzace je vratná a k dosažení vysokého výtěžků vysokohmotnostního produktu je tak třeba vodu průběžně odstraňovat; to se provádí snížením tlaku nebo azeotropní destilací, čímž je možné dosáhnout molekulových hmotností okolo 130 kDa. Opatrnou krystalizací z taveniny lze dosáhnout i vyšších molekulových hmotností; koncové karboxylové a alkoholové skupiny se soustředí v amorfní části pevného polymeru a mohou se tak účastnit reakce, což dovoluje vytvořit polymer s molekulovou hmotností 128–152 kDa.[3]

Dva hlavní způsoby výroby kyseliny polymléčné

Dalším možným způsobem je spojený kyseliny mléčné se zeolitem. Příslušná kondenzační reakce je jednokroková a probíhá za teplot o 100 °C nižších.[4][5]

Stereoizomery[editovat | editovat zdroj]

Protože je kyselina mléčná chirální, tak existuje několik forem polylaktidu, například poly-L-laktid (PLLA), vznikající polymerizací L,L-laktidu (také nazývaného L-laktid). Byla také vyvinuta průmyslová výroba D enantiomeru.[6]

Polymerizací racemické směsi L- a D-laktidu obvykle vzniká poly-DL-laktid (PDLLA), který je amorfní. Použitím stereospecifických katalyzátorů lze vytvoři heterotaktický polylaktid, který je krystalický. Míra krystaličnosti, a tím i řada důležitých vlastností, ve velké míře závisí na poměru D vůči L enantiomeru v použité surovině, v menší míře také na použitém katalyzátoru.

Mimo kyselinu mléčnou a laktid byl (v laboratořích) jako výchozí látka použit také O-karboxyanhydrid kyseliny mléčné, což je sloučenina obsahující pětičlenný cyklus. Vyznačuje se vyšší reaktivitou než laktid, protože při jeho polymerizaci dochází k oddělení jednoho ekvivalentu oxidu uhličitého na každý ekvivalent kyseliny mléčné a nevytváří se voda.[7]

Byla rovněž popsána přímá výroba kyseliny polymléčné pomocí poly(hydroxyalkanoátů).[8]

Fyzikální vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Polymery založené na polylaktidu mohou být amorfní, polokrystalické i plně krystalické prášky, s  teplotou skelného přechodu 60–65 °C, tající při 130–180 °C a modulem pružnosti v tahu 2,7–16 GPa.[9][10][11]

Některé polylaktidy odolávají teplotě až 110 °C.[12] Základní mechanické vlastnosti polylaktidů jsou přechodem mezi vlastnostmi polystyrenu a polyethylentereftalátu.[9] Teploty tání PLLA lze spojením s PDLA (poly-D-laktidem). PDLA a PLLA vytváří stereochemicky pravidelný komplex se zvýšenou krystaličností. Nejvyšší tepelné stability se dosahuje při poměru složek 1:1, bale i při použití 3–10 % PDLA se objevuje výrazné vylepšení. PDLA slouží jako nukleační činidlo, čímž urychluje krystalizaci.[13] PDLA je amorfní a PLLA krystalický, plně amorfních produktů se dosahuje při podílu PDLA nad 20 %.

Mechanické vlastnosti polylaktidů lze zlepšit několika postupy, například žíháním,[14][15][16] přidáním nukleačních činidel, tvorbou kompozitů s vlákny nebo nanočásticemi,[17][18][19] prodloužení řetězce[20][21] a tvorbou překřížených struktur. Kyselinu polymléčnou lze, podobně jako většinu termoplastů, zpracovat do podoby vláken nebo tenkých vrstev. Polylaktidy mají podobné mechanické vlastnosti jako polyethylentereftalát, ale nižší maximální teplotu, při které je lze použít.[22]

Racemický polylaktid a čistý PLLA mají nízké teploty skelného přechodu, což vede k nízké odolnosti a nízkým teplotám tání, tedy k nežádoucím vlastnostem. U stereokomplexů PDLA a PLLA nastává skelný přechod za vyšších teplot, tyto materiály jsou tak mechanicky odolnější.[23]

Díky vysoké povrchové energii jsou polymery kyseliny mléčné snadno tisknutelné, a tak často využívané v 3D tisku.[24]

Rozpouštědla[editovat | editovat zdroj]

Kyselina polymléčná je rozpustná v mnoha organických rozpouštědlech;[25] nejčastěji se používá ethylacetát, který je bezpečný a snadno dostupný.

K dalším bezpečným rozpouštědlům patří propylenkarbonát, bezpečnější než ethylacetát, ale hůře dostupný. Lze použít i pyridin. Kyselina polymléčná se rozpouští i v horkém benzenu, tetrahydrofuranu a dioxanu.[26]

Zpracování[editovat | editovat zdroj]

Polylaktid lze zpracovat 3D tiskem, odléváním, vstřikováním, extruzí a obráběním.

PLA vlákno pro 3D tisk

PLA se používá jako materiál pro 3D tisk.[27][28]

Teplota varu ethylacetátu je dostatečně nízká na to, aby kyselina polymléčná vytvářela hladké povrchy, podobně jako při použití acetonu na tvorbu hladkých vrstev akrylonitrilbutadienstyrenu.

PLA lze spojovat v dichlormethanu.[29]

Povrch PLA může změkčovat také aceton, který mu dodá lepivost, aniž by jej rozpouštěl, a tím umožní spojení s dalším kusem PLA.[30]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Spotřební zboží[editovat | editovat zdroj]

PLA se používá jako materiál na jednorázové nádobí, příbory, vybavení kuchyní, elektroniku a mikrovlnné trouby. Využit může být také na kompostovací nádoby a obaly potravin.[31] Vlákna PLA mají využití v rybářství jako materiál na vlasce a sítě; jako netkané textilie nacházejí uplatnění v  čalouněních, jednorázových oděvech, plátěných přístřešcích a jako materiál na plenky.

Polylaktid je složkou průmyslových plastů, kde bývá spojován do podoby stereokomplexů, například s akrylonitrilbutadienstyrenem, za vzniku gumovitých polymerů. Tyto materiály se vyznačují průhledností a tvarovou stálostí, což je činí vhodné na výrobu obalů.

V zemědělství[editovat | editovat zdroj]

Vlákna PLA se používají na rybářské vlasce a na sítě chránicí před vegetací a travou. Vyrábějí se z něj pytle na písek, květináče a lana .[31]

V lékařství[editovat | editovat zdroj]

PLA se může rozkládat na neškodnou kyselinu mléčnou, díky čemuž je využitelný v lékařství.[31]

Různé polymery založené na kyselině mléčné se mohou rozkládat 6 měsíců až 2 roky. Tento postupný rozklad je výhodný pro podpůrnou strukturu, která při hojení pozvolna přesunuje zátěž na tělo (například na kost).[32]

Díky své biokompatibilitě a biologické rozložitelnosti se kyselina polymléčná může stát polymerním nosičem léčiv. Kompozit složený z poly(L-laktidu a D,L-laktidu (PLDLLA) s fosforečnanem vápenatým se používá při modelování kostí.[33][34]

Kyselina poly-L-mléčná se používá na stimulování syntézy kolagenu ve fibroblastech s využitím reakce těla na cizorodé látky za přítomnosti makrofágů. Makrofágy podporují vyměšování cytokinů a mediátorů, jakým je například TGF-β, které podporují tvorbu kolagenu ve fibroblastech a jeho vyměšování do okolních tkání. Tento polymer tak má možné využití v dermatologických studiích.[35][36]

PLLA se zkoumá na zvířecích modelech jako struktura, která může piezoelektricky vytvářet malý elektrický proud, který stimuluje růst chrupavky.[37]

Rozklad[editovat | editovat zdroj]

PLA se nebiologicky rozkládá třemi mechanismy:[38]

  1. Hydrolýza: Dochází ke štěpení esterových skupin hlavního řetězce a tím ke snižování molekulové hmotnosti.
  2. Tepelný rozklad: Tímto způsobem vzniká mnoho různých sloučenin, například lineární a cyklické oligomery s různými molekulovými hmotnostmi a laktid.
  3. Fotodegradace: Rozklad působením ultrafialového záření; projevuje se při vystavení polylaktidu slunečnímu záření.

Rovnice hydrolýzy vypadá takto:

-COO + H2O → -COOH + -OH−

Za pokojové teploty je rozklad pomalý. Ve studii z roku 2017 se ukázalo, že v mořské vodě o teplotě 25 °C PLA se za rok hmotnost PLA nezmenšila, ve studii ale nedošlo na zkoumání rozkladu polymerního řetězce ani absorpce vody.[39]

Na skládkách a v domácích kompostech se tak kyselina polymléčná rozkládá pomalu, v teplejších průmyslových kompostech (často o teplotách nad 60 °C) ale rozklad probíhá rychleji.[40]

Pěny z čistého PLA jsou selektivně hydrolyzovány za přítomnosti Dulbeccova minimálního nutného média (DMEM) a séra hovězího plodu (roztoku napodobujícího tělní tekutiny). Po 30 dnech v DMEM+FBS se hmotnost řetězce PLLA snížila o přibližně 20 %.[41]

Vzorky polylaktidu o různých molekulových hmotnostech se za přítomnosti kovového komplexu rozkládaly na methyllaktát.[42][43][44]

PLA může být rozkládán některými bakteriemi, jako jsou Amycolatopsis a Saccharothrix. PLA může rozkládat též přečištěná proteáza z Amycolatopsis sp., PLA depolymeráza. Rovněž enzymy, jako jsou pronáza a, nejúčinnější, proteináza K z Tritirachium album mohou štěpit PLA.[45]

Po skončení životnosti[editovat | editovat zdroj]

PLA má SPI kód 7

Výrobky z kyseliny mléčné mívají čtyři různé možnosti osudu po skončení životnosti

  1. Recyklování;[46] to může být chemické i mechanické. První zařízení na chemickou recyklaci PLA bylo spuštěno v Belgii.[47] Odpadový materiál může obsahovat řadu kontaminujících látek. Kyselina polymléčná může být rozložena na monomer tepelnou depolymerizací nebo hydrolýzou. Přečištěný monomer lze použít na výrobu nového PLA bez ztráty původních vlastností.[48] PLA může být transesterifikací přeměněn na methyllaktát.[44]
  2. Kompostování: PLA je za podmínek průmyslového kompostování biologicky rozložitelný; rozklad začíná hydrolýzou, po které následuje mikrobiální rozklad. Při průmyslovém kompostování za teploty 58 °C lze polovinu PLA rozložit na vodu a oxid uhličitý za přibližně 60 dnů, po kterých je rozklad pomalejší,[49] přičemž jeho rychlost závisí na míře krystaličnosti materiálu.[50] Za jiných podmínek probíhá rozklad pomalu, podobně jako u nebiologických plastů, přičemž plné rozložení nemusí nastat ani za stovky nebo tisíce let.[51]
  3. Spálení: PLA lze spálit, aniž by se uvolňovaly chlorované sloučeniny nebo těžké kovy, protože obsahuje pouze atomy uhlíku, kyslíku a vodíku. Díky nepřítomnosti chloru nevytváří dioxiny ani kyselinu chlorovodíkovou.[52]
  4. Skládkování: Sládkování není vhodným způsobem likvidace PLA, protože se za běžných teplot rozkládá velmi pomalu.[51]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Polylactic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Bioplastics - Study: Market, Analysis, Trends - Ceresana [online]. Ceresana [cit. 2022-11-22]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2017-11-04. 
  2. ↑ V. Nagarajan; A. K. Mohanty; M. Misra. Perspective on Polylactic Acid (PLA) based Sustainable Materials for Durable Applications: Focus on Toughness and Heat Resistance. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2016, s. 2899–2916. DOI 10.1021/acssuschemeng.6b00321. 
  3. ↑ a b A. Södergård; M. Stolt. Poly(Lactic Acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. [s.l.]: [s.n.], 2010. ISBN 978-0-470-64984-8. DOI 10.1002/9780470649848.ch3. Kapitola 3. Industrial Production of High Molecular Weight Poly(Lactic Acid), s. 27–41. 
  4. ↑ J. Drury. Cheaper, greener, route to bioplastic [online]. 2016-02-15 [cit. 2018-05-09]. 
  5. ↑ M. Dusselier; P. Van Wouwe; A. Dewaele; P. A. Jacobs; B. F. Sels. GREEN CHEMISTRY. Shape-selective zeolite catalysis for bioplastics production. Science. 2015, s. 78–80. DOI 10.1126/science.aaa7169. PMID 26138977. Bibcode 2015Sci...349...78D. 
  6. ↑ Bioengineers succeed in producing plastic without the use of fossil fuels [online]. [cit. 2011-04-11]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-06-06. 
  7. ↑ H. R. Kricheldorf; J. M. Jonté. New polymer syntheses. Polymer Bulletin. 1983. DOI 10.1007/BF00262719. 
  8. ↑ Y. K. Jung; T. Y. Kim; S. J. Park; S. Y. Lee. Metabolic engineering of Escherichia coli for the production of polylactic acid and its copolymers. Biotechnology and Bioengineering. 2010, s. 161–171. DOI 10.1002/bit.22548. 
  9. ↑ a b J. Lunt. Large-scale production, properties and commercial applications of polylactic acid polymers. Polymer Degradation and Stability. 1998, s. 145–152. ISSN 0141-3910. DOI 10.1016/S0141-3910(97)00148-1. 
  10. ↑ A. Södergård; M. Stolt. Properties of lactic acid based polymers and their correlation with composition. Progress in Polymer Science. 2002, s. 1123–1163. DOI 10.1016/S0079-6700(02)00012-6. 
  11. ↑ J. C. Middleton; A. J. Tipton. Synthetic biodegradable polymers as orthopedic devices. Biomaterials. 2000, s. 2335–2346. DOI 10.1016/S0142-9612(00)00101-0. PMID 11055281. 
  12. ↑ G. L. Fiore; F. Jing; V. G. Young; C. J. Cramer; M. A. Hillmyer. High Tg Aliphatic Polyesters by the Polymerization of Spirolactide Derivatives. Polymer Chemistry. 2010, s. 870–877. DOI 10.1039/C0PY00029A. 
  13. ↑ H. S. Park; C. K. Hong. Relationship between the Stereocomplex Crystallization Behavior and Mechanical Properties of PLLA/PDLA Blends. Polymers. 2021, s. 1851. DOI 10.3390/polym13111851. PMID 34199577. 
  14. ↑ P. Nugroho; H. Mitomo; F. Yoshii; T. Kume. Degradation of poly(l-lactic acid) by γ-irradiation. Polymer Degradation and Stability. 2001, s. 337–343. ISSN 0141-3910. DOI 10.1016/S0141-3910(01)00030-1. 
  15. ↑ H. Urayama; T. Kanamori; K. Fukushima; Y. Kimura. Controlled crystal nucleation in the melt-crystallization of poly(l-lactide) and poly(l-lactide)/poly(d-lactide) stereocomplex. Polymer. 2003, s. 5635–5641. ISSN 0032-3861. DOI 10.1016/S0032-3861(03)00583-4. 
  16. ↑ H. Tsuji. Properties and morphologies of poly(l-lactide): 1. Annealing condition effects on properties and morphologies of poly(l-lactide). Polymer. 1995, s. 2709–2716. ISSN 0032-3861. DOI 10.1016/0032-3861(95)93647-5. 
  17. ↑ H. Urayama; C. Ma; Y. Kimura. Mechanical and Thermal Properties of Poly(L-lactide) Incorporating Various Inorganic Fillers with Particle and Whisker Shapes. Macromolecular Materials and Engineering. 2003, s. 562–568. ISSN 1438-7492. DOI 10.1002/mame.200350004. 
  18. ↑ T. Trimaille; C. Pichot; A. Elaissari; H. Fessi; S. Briançon; T. Delair. Poly(d,l-lactic acid) nanoparticle preparation and colloidal characterization. Colloid and Polymer Science. 2003, s. 1184–1190. ISSN 0303-402X. DOI 10.1007/s00396-003-0894-1. 
  19. ↑ X. Hu; H. S. Xu; Z. M. Li. Morphology and Properties of Poly(L-Lactide) (PLLA) Filled with Hollow Glass Beads. Macromolecular Materials and Engineering. 2007, s. 646–654. ISSN 1438-7492. DOI 10.1002/mame.200600504. 
  20. ↑ B. H. Li; M. C. Yang. Improvement of thermal and mechanical properties of poly(L-lactic acid) with 4,4-methylene diphenyl diisocyanate. Polymers for Advanced Technologies. 2006, s. 439–443. ISSN 1042-7147. DOI 10.1002/pat.731. 
  21. ↑ Y. Di; S. Iannace; E. Di Maio; L. Nicolais. Reactively Modified Poly(lactic acid): Properties and Foam Processing. Macromolecular Materials and Engineering. 2005, s. 1083–1090. ISSN 1438-7492. DOI 10.1002/mame.200500115. 
  22. ↑ Compare Materials: PLA and PETE [online]. [cit. 2011-04-11]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-05-01. 
  23. ↑ F. Luo; A. Fortenberry; J. Ren; Z. Qiang. Recent Progress in Enhancing Poly(Lactic Acid) Stereocomplex Formation for Material Property Improvement. Frontiers in Chemistry. 2020-08-20, s. 688. ISSN 1438-7492. DOI 10.3389/fchem.2020.00688. PMID 32974273. Bibcode 2020FrCh....8..688L. 
  24. ↑ R. A. Giordano; B. M. Wu; S. W. Borland; L. G. Cima; E. M. Sachs; M. J. Cima. Mechanical properties of dense polylactic acid structures fabricated by three dimensional printing. Journal of Biomaterials Science. Polymer Edition. 1997, s. 63–75. DOI 10.1163/156856297x00588. PMID 8933291. 
  25. ↑ S. Sato; D. Gondo; T. Wada; S. Kanehashi; K. Nagai. Effects of Various Liquid Organic Solvents on Solvent-Induced Crystallization of amorphous Poly(lactic acid) Film. Journal of Applied Polymer Science. 2013, s. 1607–1617. DOI 10.1002/app.38833. 
  26. ↑ D. Garlotta. A Literature Review of Poly(Lactic Acid). Journal of Polymers and the Environment. 2001, s. 63–84. Dostupné online. DOI 10.1023/A:1020200822435.  Archivováno 26. 5. 2013 na Wayback Machine.
  27. ↑ PLA [online]. Reprap Wiki, 2011-04-04 [cit. 2011-04-11]. Dostupné online. 
  28. ↑ PLA [online]. MakerBot Industries [cit. 2011-04-11]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-04-23. 
  29. ↑ A. Coysh. Dichloromethane Vapor Treating PLA parts [online]. [cit. 2013-04-12]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2017-12-01. 
  30. ↑ A. Sanladerer. Does Acetone also work for welding and smoothing PLA 3D printed parts? [online]. [cit. 2016-12-09]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2017-01-06. 
  31. ↑ a b c R. Auras; L. T. Lim; S. E. Selke; H. Tsuji. Poly(Lactic Acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. archive.org. 2010. Dostupné online. ISBN 978-0-470-29366-9. DOI 10.1002/9780470649848. 
  32. ↑ A. Nazre; S. Lin. Theoretical Strength Comparison of Bioabsorbable (PLLA) Plates and Conventional Stainless Steel and Titanium Plates Used in Internal Fracture Fixation. [s.l.]: [s.n.], 1994. Dostupné online. ISBN 978-0-8031-1897-3. 
  33. ↑ C. X. Lam; R. Olkowski; W. Swieszkowski; K. C. Tan; I. Gibson; D. W. Hutmacher. Mechanical and in vitro evaluations of composite PLDLLA/TCP scaffolds for bone engineering. Virtual and Physical Prototyping. 2008, s. 193–197. DOI 10.1080/17452750802551298. 
  34. ↑ S. Bose; S. Vahabzadeh; A. Bandyopadhyay. Bone tissue engineering using 3D printing. Materials Today. 2013, s. 496–504. DOI 10.1016/j.mattod.2013.11.017. 
  35. ↑ S. Ray; H. Adelnia; H. T. Ta. Collagen and the effect of poly-l-lactic acid based materials on its synthesis. Biomaterials Science. 2021, s. 5714–5731. DOI 10.1039/d1bm00516b. PMID 34296717. 
  36. ↑ S. Ray; H. T. Ta. Investigating the Effect of Biomaterials Such as Poly-(l-Lactic Acid) Particles on Collagen Synthesis In Vitro: Method Is Matter. Journal of Functional Biomaterials. 2020, s. 51. DOI 10.3390/jfb11030051. PMID 32722074. 
  37. ↑ M. Petersen. Electric knee implants could help millions of arthritis patients [online]. 2022-01-18 [cit. 2022-01-19]. Dostupné online. 
  38. ↑ E. Castro-Aguirre; F. Iñiguez-Franco; H. Samsudin; X. Fang; R. Auras. Poly(lactic acid)-Mass production, processing, industrial applications, and end of life. Advanced Drug Delivery Reviews. 2016, s. 333–366. DOI 10.1016/j.addr.2016.03.010. PMID 27046295. 
  39. ↑ A. R. Bagheri; C. Laforsch; A. Greiner; S. Agarwal. Fate of So-Called Biodegradable Polymers in Seawater and Freshwater. Global Challenges. 2017. DOI 10.1002/gch2.201700048. PMID 31565274. 
  40. ↑ Is PLA Biodegradable? – The Truth [online]. 2019-12-10 [cit. 2021-06-26]. Dostupné online. 
  41. ↑ F. C. Pavia; V. La Carrubba; S. Piccarolo; V. Brucato. Polymeric scaffolds prepared via thermally induced phase separation: tuning of structure and morphology. Journal of Biomedical Materials Research Part A. 2008. DOI 10.1002/jbm.a.31621. PMID 17975822. 
  42. ↑ L. A. Román-Ramírez; P. Mckeown; M. D. Jones; J. Wood. Poly(lactic acid) Degradation into Methyl Lactate Catalyzed by a Well-Defined Zn(II) Complex. ACS Catalysis. 2019, s. 409–416. DOI 10.1021/acscatal.8b04863. 
  43. ↑ P. Mckeown; L. A. Román-Ramírez; S. Bates; J. Wood; M. D. Jones. Zinc Complexes for PLA Formation and Chemical Recycling: Towards a Circular Economy. ChemSusChem. 2019, s. 5233–5238. Dostupné online. DOI 10.1002/cssc.201902755. PMID 31714680. 
  44. ↑ a b L. A. Román-Ramírez; P. Mckeown; C. Shah; J. Abraham; M. D. Jones; J. Wood. Chemical Degradation of End-of-Life Poly(lactic acid) into Methyl Lactate by a Zn(II) Complex. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2020, s. 11149–11156. DOI 10.1021/acs.iecr.0c01122. PMID 7304880. 
  45. ↑ Y. Tokiwa; B. P. Calabia; C. U. Ugwu; S. Wood Aiba. Biodegradability of plastics. International Journal of Molecular Sciences. 2009, s. 3722–3742. DOI 10.3390/ijms10093722. PMID 19865515. 
  46. ↑ Aparna Dash, Shruti Kabra, Sidhant Misra, Raghvendra Pratap Singh, Albert E. Patterson, Utkarsh Chadha, A. John Rajan, Bulcha Bekele Hirpha. Comparative property analysis of fused filament fabrication PLA using fresh and recycled feedstocks. Materials Research Express. 2022. DOI 10.1088/2053-1591/ac96d4. 
  47. ↑ Chemical recycling closes the LOOPLA for cradle-to-cradle PLA [online]. 2015-11-20. Dostupné online. 
  48. ↑ G. Gorrasi; R. Pantani. Synthesis, Structure and Properties of Poly(lactic acid). Advances in Polymer Science. 2017, s. 119–151. ISBN 978-3-319-64229-1. DOI 10.1007/12_2016_12. 
  49. ↑ R. Iovino; R. Zullo; M. A. Rao; L. Cassar; L. Gianfreda. Biodegradation of poly(lactic acid)/starch/coir biocompositesunder controlled composting conditions. Polymer Degradation and Stability. 2008, s. 147. DOI 10.1016/j.polymdegradstab.2007.10.011. 
  50. ↑ R. Pantani; A. Sorrentino. Influence of crystallinity on the biodegradation rate of injection-moulded poly(lactic acid) samples in controlled composting conditions. Polymer Degradation and Stability. 2013, s. 1089. DOI 10.1016/j.polymdegradstab.2013.01.005. 
  51. ↑ a b How long does it take for plastics to biodegrade? [online]. 2010-12-15 [cit. 2021-03-09]. Dostupné online. 
  52. ↑ End of Life Options for Bioplastics – Recycling, Energy, Composting, Landfill - Bioplastics Guide [online]. [cit. 2021-03-09]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2021-02-25. 

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Kyselina_polymléčná&oldid=23461615“