Karbazol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Karbazol
Strukturní vzorec karbazolu

Strukturní vzorec karbazolu

Obecné
Systematický název 9H-karbazol
Triviální název karbazol
Ostatní názvy 9-azafluoren, dibenzopyrrol, difenylenimin, difenylenimid, USAF EK-600
Anglický název Carbazole
Německý název Carbazol
Sumární vzorec C12H9N
Vzhled bílý až šedý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2
InChI 1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
Vlastnosti
Molární hmotnost 167,206 g/mol
Teplota tání 246,3 °C
Teplota varu 354,69 °C
Hustota 1,301 g/cm3
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Bezpečnost
Teplota vzplanutí 220 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Karbazol je aromatická heterocyklická organická sloučenina. Má tricyklickou strukturu, sestávající ze dvou šestičlenných benzenových kruhů spojených vždy jednou stranou s pětičlenným dusíkatým kruhem. Struktura molekuly vychází z indolu, přičemž je druhý z benzenových kruhů spojen s pětičlenným kruhem indolu na pozicích 2 a 3 (ekvivalent ke dvojné vazbě 4a-9a v karbazolu).

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

Klasickou laboratorní syntézou karbazolu je Borsche-Drechselova cyklizace.[1][2]

Borsche-Drechselova syntéza karbazolu

V prvním kroku fenylhydrazin kondenzuje s cyklohexanonem na příslušný imin. Druhým krokem je přesmyk katalyzovaná kyselinou chlorovodíkovou a uzavření kruhu na tetrahydrokarbazol. V jedné z modifikací jsou oba kroky sloučeny v jeden přenesením reakce do kyseliny octové.[3] Ve třetím kroku se pak získaná sloučenina oxiduje oxidem olovnato-olovičitým na samotný karbazol. Používá se také Buchererova syntéza karbazolu.

Druhou metodou je Graebe-Ullmannova reakce. V prvním kroku se N-fenyl-1,2-diaminobenzen převádí na diazoniovou sůl, která ihned tvoří 1,2,3-triazol. Ten je nestabilní a za zvýšené teploty se z něj uvolňuje dusík a vzniká karbazol.[4][5][6]

Nabídka a poptávka[editovat | editovat zdroj]

V letech 2010 a 2011 byl zaznamenán nedostatek karbazolu na světovém trhu.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Karbazol se používá na výrobu pigmentové violeti 23.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbazole na anglické Wikipedii.

  1. W. Borsche. Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1908, s. 49–80. DOI:10.1002/jlac.19083590103. (anglicky) 
  2. E. Drechsel. Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. Journal für praktische Chemie. 1888, s. 65–74. DOI:10.1002/prac.18880380105. (anglicky) 
  3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link
  4. Graebe-Ullmann reaction
  5. Carl Graebe and Fritz Ullmann. Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1896, s. 16–17. DOI:10.1002/jlac.18962910104. (anglicky) 
  6. O. Bremer. Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1934, s. 279–291. DOI:10.1002/jlac.19345140116. (anglicky) 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]