2-methoxyethanol

2-methoxyethanol
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-methoxyethanol
Funkční vzorec	CH3OCH2CH2OH
Sumární vzorec	C3H8O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	109-86-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-713-7
PubChem	8019
ChEBI	46790
SMILES	COCCO
InChI	1S/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3
Číslo RTECS	KL5775000
Vlastnosti
Molární hmotnost	76,094 g/mol
Teplota tání	-85 °C (188 K)
Teplota varu	124 °C (397 K)
Hustota	0,9647 g/cm3 (20 °C)
Index lomu	1,4024 (20 °C)
Disociační konstanta pKa	14,8
Rozpustnost ve vodě	neomezeně mísitelný
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v acetonu, ethanolu a dimethylformamidu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru a uhlovodících
Tlak páry	0,83 kPa (20 °C) ; 1,3 kPa (25 °C)
Ionizační energie	9,60 eV
Povrchové napětí	30,84 mN/m
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	-1673 kJ/mol
Entalpie varu ΔHv	594 J/g (25 °C) ; 493 J/g (124 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07 ; GHS08
H-věty	H226 H302 H312 H332 H360 H370 H373
P-věty	P203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P303+361+353 P304+340 P308+316 P318 P319 P321 P330 P362+364 P370+378 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	42 °C (315 K)
Teplota vznícení	285 °C (558 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-Methoxyethanol je organická sloučenina patřící mezi glykolethery, se vzorcem C₃H₈O₂, bezbarvá kapalina používaná hlavně jako rozpouštědlo. Jako i další glykolethery rozpouští mnoho různých druhů sloučenin a mísí se s vodou a řadou dalších rozpouštědel. Vyrábí se nukleofilní reakcí methanolu s protonovaným ethylenoxidem, následovanou přenosem protonu:

C₂H₅O⁺ + CH₃OH → CH₃OCH₂CH₂OH + H⁺

2-methoxyethanol má jako rozpouštědlo využití v lacích, barvách, a pryskyřicích. Také se přidává do leteckých nemrznoucích směsí. V organokovové chemii jej lze použít na přípravu Vaskova komplexu a jiných podobných sloučenin, jako je karbonylchlorohydridotris(trifenylfosfin)ruthenatý komplex; při těchto reakcích slouží alkoholová skupina jako zdroj hydridových iontů a oxidu uhelnatého.

2-methoxyethanol poškozuje kostní dřeň a varlata. Vystavení této látce zvyšuje riziko granulocytopenie, makrocytické anémie, oligospermie, a azoospermie.^[2]

Methoxyethanol se působením alkoholdehydrogenázy přeměňuje na kyselinu methoxyoctovou (methoxyacetát), která je vlastní příčinou jeho toxických účinků; následky otravy lze zmírnit ethanolem a kyselinou octovou. Methoxyacetát může vstupovat do Krebsova cyklu, kde vytváří kyselinu methoxycitronovou (methoxycitrát).^[3]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Methoxyethanol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8019
↑ Occupational exposure guidelines [online]. [cit. 2014-03-28]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-08-22.
↑ F. Welsch, Toxicology Letters, 2005, volume 156, 13-28

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-methoxyethanol na Wikimedia Commons

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8019

[2] Occupational exposure guidelines [online]. [cit. 2014-03-28]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-08-22.

[3] F. Welsch, Toxicology Letters, 2005, volume 156, 13-28

[1]

[2]

[3]