Přeskočit na obsah

2-ethoxyethyl-acetát

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
2-ethoxyethyl-acetát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2-ethoxyethyl-ethanoát
Funkční vzorecCH3COO(CH2)2OCH2CH3
Sumární vzorecC6H12O3
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS111-15-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-839-2
PubChem8095
SMILESCCOCCOC(=O)C
InChIInChI=1S/C6H12O3/c1-3-8-4-5-9-6(2)7/h3-5H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost132,16 g/mol
Teplota tání−61,7 °C (211,4 K)[1]
Teplota varu156 °C (429 K)[1]
Hustota0,975 g/cm3 (20 °C)[1]
Viskozita1,32 mPa.s (20 °C)[1]
Index lomu1,4054 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě18,7 g/100 ml (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru a arenech[1]
Tlak páry0,27 kPa (20 °C)
0,5 kPa (30 °C)[1]
Povrchové napětí31,8 mN/m[1]
Termodynamické vlastnosti
Entalpie varu ΔHv310 J/g[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-větyH226 H302 H312 H332 H360[1]
P-větyP203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P303+361+353 P304+340 P318 P321 P330 P362+364 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí51 °C (324 K)[1]
Teplota vznícení379 °C (652 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-Ethoxyethyl-acetát je organická sloučenina se vzorcem CH3CH2OCH2CH2OC(O)CH3, ester 2-ethoxyethanolu a kyseliny octové. Jedná se o bezbarvou kapalinu částečně mísitelnou s vodou.[2]

Vlastnosti

[editovat | editovat zdroj]

2-Ethoxyethyl-acetát je za pokojové teploty bezbarvá kapalina, jejíž páry se vzduchem vytváří výbušnou směs. Reaguje se silnými kyselinami, silnými zásadami, a s dusičnany. Vytváří nestálé peroxidy.[3][4]

Použití

[editovat | editovat zdroj]

2-Ethoxyethyl-acetát se používá jako rozpouštědlo polyesterů a alkydových pryskyřic.[5] Také se přidává do laků, barev, insekticidů, mýdel, a kosmetických přípravků.[6] Rozpouští nitrocelulózu a lze jím ve většině případů nahradit ethoxyethanol.[5][7]

V automobilových lacích tato látka omezuje odpařování.[8]

Metabolismus

[editovat | editovat zdroj]

2-Ethoxyethyl-acetát se v krvi rychle hydrolyzuje na 2-ethoxyethanol. Přeměnou 2-ethoxyethanolu, převážně působením alkoholdehydrogenázy, poté vzniká 2-ethoxyacetaldehyd, jež se v játrech dále metabolizuje aldehyddehydrogenázou na kyselinu 2-ethoxyoctovou; poslední dvě uvedené sloučeniny jsou pravděpodobně aktivními metabolity, způsobujícími toxické účinky; na stejném místě vzniká také ethylenglykol.[9][10][11]

U krys se kyselina ethoxyoctová může vázat na glycin nebo projít O-deethylací, po níž může být metabolizována na oxid uhličitý. Do tohoto metabolismu se zapojují mikrozomální P450 oxidázy se smíšenými funkcemi, které deethylací vytváří acetaldehyd a ethylenglykol.[10]

Bezpečnost

[editovat | editovat zdroj]

2-Ethoxyethyl-acetát dráždí kůži a oči.[7]

Vysoké dávky způsobují poškození ledvin a paralýzu.[12] U zvířat byly pozorovány reprotoxické a teratogenní účinky.[12]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Ethoxyethyl acetate na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8095
  2. ↑ Joris Ketting. Ethyl Glycol Acetate [online]. KH Chemicals [cit. 2018-03-29]. Dostupné online. 
  3. ↑ Richard P. Pohanish. Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. [s.l.]: William Andrew, 2017-06-05. Dostupné online. ISBN 978-0-323-38969-3. 
  4. ↑ 2-Ethoxyethyl acetate: Summary Risk Assessment. [s.l.]: European Chemicals Agency, 2008. Dostupné online. 
  5. ↑ a b Ethyl glycol acetate - Coating Terms - Kansai Altan [online]. [cit. 2018-03-29]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2018-03-31. 
  6. ↑ D. Guest; M. L. Hamilton; P. J. Deisinger; G. D. DiVincenzo. Pulmonary and percutaneous absorption of 2-propoxyethyl acetate and 2-ethoxyethyl acetate in beagle dogs. Environmental Health Perspectives. 1984. DOI 10.2307/3429914. PMID 6499802. 
  7. ↑ a b Nick H. Proctor; James P. Hughes; Gloria J. Hathaway. Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. 
  8. ↑ John H. Montgomery. Groundwater Chemicals Desk Reference. [s.l.]: CRC Press, 2010-12-12. ISBN 9781420032765. 
  9. ↑ Chemical Sampling Information 2-Ethoxyethyl acetate [online]. [cit. 2018-03-29]. Dostupné online. 
  10. ↑ a b Concise International Chemical Assessment Document 67. [s.l.]: World Health Organization, 2009. Kapitola Selected Alkoxyethanols: 2-Ethoxyethanol and 2-Eropoxyethanol. 
  11. ↑ M. L. Gargas, T. R. Tyler, L. M. Sweeney, R. A. Corley, K. K. Weitz, T. J. Mast, D. J. Paustenbach, S. M. Hays. A toxicokinetic study of inhaled ethylene glycol ethyl ether acetate and validation of a physiologically based pharmacokinetic model for rat and human. Toxicology and Applied Pharmacology. 2000, s. 63–74. DOI 10.1006/taap.2000.8927. PMID 1081455. 
  12. ↑ a b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards [online]. Centers for Disease Control and Prevention. Kapitola 2-Ethoxyethyl acetate. Dostupné online. 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=2-ethoxyethyl-acetát&oldid=24495616“