Laktaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Laktaldehyd
Obecné
Systematický název 2-hydroxypropanal
Triviální název laktaldehyd
Ostatní názvy hydroxypropionaldehyd, aldehyd kyseliny mléčné
Anglický název 2-hydroxypropanal (systematický název)
hydroxypropionaldehyde
Funkční vzorec CH3CH(OH)CHO
Sumární vzorec C3H6O2
Identifikace
SMILES O=CC(O)C
InChI 1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3
1/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 74,08 g/mol
Teplota varu  ? °C
Hustota  ? g/cm3
Bezpečnost
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Laktaldehyd, systematický název 2-hydroxypropanal, je organická sloučenina ze skupiny hydroxyaldehydů (aldehydů s hydroxylovou skupinou). Laktaldehyd obsahuje centrum chirality (na 2. uhlíku), proto je opticky aktivní a vyskytuje se ve dvou formách: pravotočivá ((R)-laktaldehyd neboli D-laktaldehyd) a levotočivá ((S)-laktaldehyd neboli L-laktaldehyd).

Vznik[editovat | editovat zdroj]

Laktaldehyd (pravotočivý; méně toxický) vzniká metabolicky z toxického methylglyoxalu působením enzymu glyceroldehydrogenázy (gldA). Následně je oxidován aldehyddehydrogenázou na kyselinu mléčnou.[1]

Struktura[editovat | editovat zdroj]

Laktaldehyd se vyskytuje, podobně jako monosacharidy, v acyklické formě (otevřený uhlíkový řetězec), v roztoku přecházející do hemiacetalové formy. V krystalické formě se vyskytuje jako monomer a dimer.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. Huang PC, Miller ON(1958).  "The metabolism of lactaldehyde, page 205". J. Biol. Chem. 231 (1): 201–5. PMID 13538961.