Kaprolakton

Kaprolakton
strukturní vzorec
model molekuly
Obecné
Systematický název	oxepan-2-on
Ostatní názvy	hexano-6-lakton, ε-kaprolakton, epsilon kaprolakton
Sumární vzorec	C6H10O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	502-44-3
PubChem	10401
SMILES	C1CCC(=O)OCC1
InChI	1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	114,14 g/mol
Teplota tání	−1 °C (272 K)
Teplota varu	241 °C (514 K)
Hustota	1,030 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Bezpečnost
GHS07 Varování
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kaprolakton (přesněji ε-kaprolakton, jelikož existují též α-, β- γ- a δ-kaprolakton) je lakton odvozený od kyseliny kapronové. Byl používán na výrobu kaprolaktamu.

Výroba a použití

Kaprolakton se průmyslově vyrábí Baeyerovou–Villigerovou oxidací cyklohexanonu pomocí kyseliny peroctové.

Používá se na výrobu speciálních polymerů, například polykaprolaktonu, který z něj vzniká polymerací s otevřením kruhu. Dalším polymerem vyrávěným z kaprolaktonu je polyglekapron, jenž se využívá v chirurgii jako šicí materiál.

Reakce

Kaprolakton sloužil jako výchozí látka při výrobě kaprolaktamu. Kaprolakton reaguje za zvýšené teploty s amoniakem a přitom vzniká příslušný laktam:

(CH₂)₅CO₂ + NH₃ → (CH₂)₅C(O)NH + H₂O

Karbonylací kaprolaktonu a následnou hydrolýzou se získává kyselina pimelová. Laktonový kruh lze snadno otevřít pomocí nukleofilů, jako jsou alkoholy nebo voda, za vzniku polylaktonů nebo kyseliny 6-hydroxyadipové.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caprolactone na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kaprolakton na Wikimedia Commons

Autoritní data	GND: 4350933-2

Portály: Chemie