Glykolaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Glykolaldehyd
Obecné
Systematický název 2-hydroxyethanal
Triviální název glykolaldehyd
Ostatní názvy hydroxyacetaldehyd, aldehyd kyseliny glykolové
Anglický název 2-hydroxyacetaldehyde (systematický název)
glycolaldehyde
Funkční vzorec CH2(OH)CHO
Sumární vzorec C2H4O2
Identifikace
SMILES O=CCO
InChI 1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 60,052 g/mol
Teplota varu 131,3 °C, 404,4 K
Hustota 1,065 g/cm3
Bezpečnost
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Glykolaldehyd, systematický název 2-hydroxyethanal, je nejjednodušší hydroxyaldehyd (aldehyd s hydroxylovou skupinou). Je to jediná možná dióza. Nejde však o monosacharid, jelikož obsahuje jen jeden hydroxyl, jde však o nejjednodušší sacharidům podobnou látku.[1]

Vznik[editovat | editovat zdroj]

Glykolaldehyd je mino jiné meziproduktem reakce formaldehydu s aldózami. Vzniká z mnoha prekurzorů, mezi které patří glycin. Lze jej vytvořit glykolýzou fruktóza-1,6-difosfátu.

V metabolismu purinu se xanthin mění na kyselinu močovou, která se mění na kyselinu 5-hydroxyisomočovou, jež se dekarboxyluje na allantoin a kyselinu allantovou. Následnou hydrolýzou vzniká glykolureát a z něj glykolaldehyd.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Oxidací vzniká z glykolaldehydu kyselina glykolová, nejjednodušší hydroxykyselina:

2 CH2(OH)CHO + O2 → 2 CH2(OH)COOH,

redukcí vzniká ethylenglykol.

Výskyt ve vesmíru[editovat | editovat zdroj]

Glykolaldehyd byl nalezen v plynu a prachu v blízkosti středu Mléčné dráhy[2] v oblasti vzniku nových hvězd asi 26 tisíc světelných let od Země[3] a kolem dvojité protohvězdy IRAS 16293-2422 přibližně 400 světelných let od Země[4][5].

Podobné sloučeniny[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glycolaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. Carroll, P., Drouin, B., and Widicus Weaver, S.,(2010)."The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde". Astrophys. J.723: 845–849. 
  2. Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R.(2000)."Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar". The Astrophysical Journal540(2): 107–110. doi:10.1086/312881. Bibcode2000ApJ...540L.107H. 
  3. Beltran, M. T.; Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R.;(11/2008)."First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center". 
  4. Than, Ker(August 29, 2012)."Sugar Found In Space". National Geographic. 
  5. Staff. Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star [online]. AP News, August 29, 2012, [cit. 2012-08-31]. Dostupné online. (anglicky)