Dehydroalanin
Dehydroalanin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly v zwitteriontové formě | |
Obecné | |
Systematický název | 2-aminoprop-2-enová kyselina |
Anglický název | Dehydroalanine |
Sumární vzorec | C3H5NO2 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 1948-56-7 |
PubChem | 123991 |
ChEBI | 17123 |
SMILES | C=C(C(=O)O)N O=C(O)C(=C)N |
InChI | InChI=1/C3H5NO2/c1-2(4)3(5)6/h1,4H2,(H,5,6) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 87,08 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Dehydroalanin je aminokyselina odvozená od alaninu přeměnou methylové skupiny na methylenovou. Nachází se jako pozůstatek v mikrobiálních peptidech.
Struktura a reaktivita
[editovat | editovat zdroj]Kvůli aminové skupině navázané na uhlík s dvojnou vazbou je dehydroalanin nestabilní a má sklon k tautomerizaci za vzniku kyseliny 2-iminopropanové.
Nenasycený postranní řetězec způsobuje, že dehydroalanin vytváří jen jeden izomer. Navzdory svému názvu nevzniká z alaninu, tvoří se při posttranskripčních modifikacích ze serinu a cysteinu. U těchto aminokyselin dochází k enzymatickému odštěpení vody respektive sulfanu.
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]Dehydroalanin (DHA) byl poprvé nalezen v antimikrobiálním cyklopeptidu nisinu.[1]
Tato aminokyselina se rovněž nachází v bílkovinách obsažených v potravinách, např. v kaseinu, které byly zahřívány za přítomnosti zásady jako například hydroxidu sodného. Zásady mohou dehydratovat serin za vzniku DHA.
V potravinách DHA často reaguje s lysinem za vzniku reaktivního lysinoalaninu, neobvyklé aminokyseliny, která byla objevena v domácích a komerčních jídlech a surovinách, a přespokládá se o ní, že u krys způsobuje selhání ledvin. I když se předpokládalo, že se vyskytuje v bílkovinách pouze po reakci se zásadou (například při zpracování sóji), podařilo se ji najít i v potravinových bílkovinách, které takovouto reakcí neprošly. Lysinoalanin se může tvořit v mnoha bílkovinách při zahřátí v nezásaditém prostředí.
Mnoho peptidů obsahujících dehydroalanin je toxických nebo má antibiotické vlastnosti. DHA je mimo jiné složkou mikrocystinů.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]- Obrázky, zvuky či videa k tématu Dehydroalanin na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dehydroalanine na anglické Wikipedii.
- ↑ Dawid Siodłak "α,β-Dehydroamino Acids in Naturally Occurring Peptides" Amino Acids 2015, vol. 47, pp. 1–17