Trinitrotoluen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Na tento článek je přesměrováno heslo TNT. Tento článek pojednává o trhavině trinitrotoluen. O trolejbusu pojednává článek Praga TNT.
Trinitrotoluen
Strukturní vzorec trinitrotoluenu
Obecné
Systematický název 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen
Triviální název trinitrotoluen
Ostatní názvy tritol, TNT
Anglický název Trinitrotoluene
Německý název Trinitrotoluol
Funkční vzorec C6H2(NO2)3CH3
Sumární vzorec C7H5N3O6
Vzhled světle žlutá tuhá látka
Trinitrotoluen
Identifikace
UN kód 0209
SMILES O=[N+]([O-])c1c(c(ccc1C)[N+] ([O-])=O)[N+]([O-])=O
InChI 1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12) 7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 227,131 g/mol
Teplota tání 80,7 °C
Tání TNT při 81 °C
Teplota rozkladu 295 °C
Hustota 1,663 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 0,13 g/l (20 °C)
Bezpečnost
Výbušný
Výbušný (E)
Toxický
Toxický (T)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R2 R23/24/25 R33 R51/53
S-věty (S1/2) S35 S45 S61

GHS01 – výbušné látky
GHS01

GHS06 – toxické látky
GHS06

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09

H-věty H201 H331 H311 H301 H373 H411
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Trinitrotoluen, systematickým názvem 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen je velmi silná, bezpečná a často používaná trhavina, často též označovaná jako tritol nebo TNT.

Objevil jej roku 1863 německý chemik Joseph Wilbrand, ale jako výbušnina začal být používán až mnohem později.[zdroj?]

Základní fyzikální a chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Chemicky je TNT aromatický uhlovodík toluen, jehož 3 uhlíkové atomy aromatického jádra nesou namísto vodíkového atomu nitroskupinu (- NO2), funkční chemický vzorec této sloučeniny je C6H2(NO2)3CH3.

Je to nažloutlá krystalická látka o hustotě 1,663 g/cm3 a teplotě tání 80,7 °C. Lze jej snadno bezpečně roztavit a vzniklá kapalina má bod varu 210 - 212 °C. Jako pevná látka se chová pouze do teploty 35 °C, při zvýšení teploty se postupně stává plastickou a může proto docházet i k vytékání ze střeliva.

Ve vodě je prakticky nerozpustný, dobře se však rozpouští ve většině běžných organických rozpouštědel kromě ethanolu a sirouhlíku. Je zajímavé, že je velmi dobře rozpustný v kyselině sírové, vůči níž je stálý až do teplot nad 150 °C. Působením bazických sloučenin však přechází do nestabilních forem, (tzv. trytololáty), které se vyznačují velmi snadnou výbušností. Při manipulaci s TNT je proto nutno zabezpečit, aby se nedostal do styku s alkalickými látkami za zvýšené teploty.

Pyrotechnické vlastnosti a využití[editovat | editovat zdroj]

Jako výbušnina vykazuje mimořádně dobré vlastnosti - je velmi stabilní a málo citlivý vůči vnějším vlivům a přitom se vyznačuje velmi vysokou brizancí a razancí výbuchu. Je proto ideální látkou pro přípravu jak průmyslových tak vojenských trhavin. Často se přitom v různém poměru mísí s jinými explozivními látkami a setkáme se s ním mimo jiné pod obchodním názvem Permonit, Permonex, Karpatit, známé jsou i vojensky využívané Amatoly a řada dalších.

Vzhledem k tomu, že jeho explozivní vlastnosti jsou velmi dobře prozkoumány, uvádí se pro vyjádření síly jaderného nebo termojaderného výbuchu ekvivalentní množství TNT v kilotunách (kt) či megatunách (Mt).

Základní vlastnosti výbušniny[editovat | editovat zdroj]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Základem výroby je postupná nitrace aromatického uhlovodíku toluenu směsí kyseliny dusičné a kyseliny sírové. Zatímco nitrace do 2. stupně (směs různých izomerů dinitrotoluenů) probíhá za relativně mírných podmínek, je pro poslední nitrační stupeň nutno použít značně drastických reakčních podmínek - nitrace probíhá obvykle ve 20% oleu (roztok oxidu sírového v koncentrované kyselině sírové) za teplot kolem 80 °C.

Během přípravy TNT přitom vzniká pestrá směs různých vedlejších produktů a pro docílení kvalitního produktu je třeba co nejlépe izolovat právě požadovaný 2,4,6-trinitromethylbenzen. Způsob jak toho docílit s minimálními výrobními náklady, maximálním reakčním výtěžkem a co největším bezpečím pro obsluhující personál je předmětem pečlivě chráněných výrobních tajemství každé firmy, zabývající se průmyslovou výrobou této užitečné výbušniny.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

TNT je jedovatý, styk s kůží může vyvolat její podráždění a zbarvení do žlutooranžova. Během první světové války se pracovnicím nakládajícím s TNT při výrobě munice zbarvovala kůže do jasné žluté, proto získaly přezdívku „kanárkové dívky“ nebo jednoduše „kanárci“.

Lidé vystaveni po delší čas expozici TNT mohou trpět anémií nebo poruchami funkce jater. Účinky na krev a játra, zvětšování sleziny a další škodlivé účinky na imunitní systém se objevily také u zvířat, která požila nebo vdechovala TNT. Je prokázáno, že TNT nepříznivě ovlivňuje reprodukční schopnosti u mužů. TNT je také uveden na seznamu možných karcinogenů.[1] Konzumace TNT vyvolává červené zbarvení moči. Nikoli ovšem kvůli přítomnosti krve, jak je občas chybně uváděno, ale kvůli zbarvení produktů rozkladu TNT. [2]

Některé vojenské zkušební oblasti jsou kontaminovány TNT. Odpadní vody z výroby munice, kontaminované povrchy a podpovrchové vody mohou být vzhledem k přítomnosti TNT zbarveny do růžova. Odstranění takové kontaminace, zvané též „růžová voda“, je obtížné a drahé.

TNT je náchylný k vylučování dinitrotoluenů a dalších izomerů trinitrotoluenu. Tento efekt mohou vyvolat i malá množství takových nečistot. Projevuje se zvláště u střel s obsahem TNT uložených při vyšších teplotách, např. v létě. Vylučování nečistot vede k tvorbě pórů a prasklin, které mohou vést ke zvýšení citlivosti na náraz. Migrací takto vyloučené kapaliny k zapalovači vznikají ohňové kanály, které zvyšují riziko náhodné detonace; kvůli těmto kapalinám může také selhat zapalovač.[3]

Logo Wikimedia Commons
Wikimedia Commons nabízí obrázky, zvuky či videa k tématu

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trinitrotoluene na anglické Wikipedii.

  1. Toxicological Profile for 2,4,6-Trinitrotoluene
  2. 2,4,6-Trinitrotoluene [online]. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, [cit. 2010-05-17]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. The chemistry of explosives