Trinitrotoluen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Na tento článek je přesměrováno heslo TNT. Tento článek pojednává o trhavině trinitrotoluen. O trolejbusu pojednává článek Praga TNT.
Trinitrotoluen
Strukturní vzorec trinitrotoluenu
Strukturní vzorec trinitrotoluenu
Obecné
Systematický název 2,4,6-trinitrotoluen
Triviální název trinitrotoluen
Ostatní názvy tritol, TNT
Anglický název Trinitrotoluene
Německý název Trinitrotoluol
Funkční vzorec C6H2(NO2)3CH3
Sumární vzorec C7H5N3O6
Vzhled světle žlutá tuhá látka
Trinitrotoluen
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 204-289-6
Indexové číslo 609-008-00-4
PubChem
UN kód 0209
SMILES O=[N+]([O-])c1c(c(ccc1C)[N+] ([O-])=O)[N+]([O-])=O
InChI 1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12) 7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 227,131 g/mol
Teplota tání 80,7 °C
Tání TNT při 81 °C
Teplota rozkladu 295 °C
Hustota 1,663 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 0,13 g/l (20 °C)
Bezpečnost
GHS01 – výbušné látky
GHS01
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
H-věty H201 H331 H311 H301 H373 H411
Výbušný
Výbušný (E)
Toxický
Toxický (T)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R2 R23/24/25 R33 R51/53
S-věty (S1/2) S35 S45 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Trinitrotoluen, systematickým názvem 2,4,6-trinitrotoluen je velmi silná, bezpečná a hojně používaná trhavina, často též označovaná jako tritol nebo TNT.

Historie[editovat | editovat zdroj]

Poprvé jej připravil roku 1863 německý chemik Julius Wilbrand[1] a původně se používal jako žluté barvivo. Jeho výbušný potenciál nebyl řadu let doceněn, zejména proto, že bylo tak obtížné jej odpálit a že byl méně účinný než jiné výbušniny. Je-li v tekutém stavu, lze TNT plnit do dělostřeleckých granátů a má tak nízkou citlivost, že byl v roce 1910 vyřazen z britského oficiálního seznamu výbušnin.[2]

Německé ozbrojené síly začaly TNT používat jako náplně dělostřeleckých granátů v roce 1902. Protipanceřové granáty plněné TNT vybuchovaly až poté, co prorazily panceřování britských bojových plavidel, zatímco britské granáty plněné lydditem vybuchovaly často již při nárazu na pancíř, čímž vydaly většinu energie mimo loď.[2] Britové začali nahrazovat lyddit trinitrotoluenem až v roce 1907.

Americké námořnictvo dál používalo granáty plněné dunnitem (pikrát amonný) i poté, co jiné národy přešly na TNT, ale začaly trinitrotoluenem plnit námořní miny, hlubinné pumy a hlavice torpéd.[3]

Základní fyzikální a chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Chemicky je TNT aromatický uhlovodík toluen, jehož 3 uhlíkové atomy aromatického jádra nesou namísto vodíkového atomu nitroskupinu (-NO2), funkční chemický vzorec této sloučeniny je C6H2(NO2)3CH3.

Je to nažloutlá krystalická látka o hustotě 1,663 /cm3 a teplotě tání 80,7 °C. Lze jej snadno bezpečně roztavit a vzniklá kapalina má teplotu varu 210–212 °C. Jako pevná látka se chová pouze do teploty 35 °C, při zvýšení teploty se postupně stává plastickou a může proto docházet i k vytékání ze střeliva.

Ve vodě je prakticky nerozpustný, dobře se však rozpouští ve většině běžných organických rozpouštědel kromě ethanolu a sirouhlíku. Je zajímavé, že je velmi dobře rozpustný v kyselině sírové, vůči níž je stálý až do teplot nad 150 °C. Působením bazických sloučenin však přechází do nestabilních forem, (tzv. trytololáty), které se vyznačují velmi snadnou výbušností. Při manipulaci s TNT je proto nutno zabezpečit, aby se nedostal do styku s alkalickými látkami za zvýšené teploty.

Pyrotechnické vlastnosti a využití[editovat | editovat zdroj]

Jako výbušnina vykazuje mimořádně dobré vlastnosti – je velmi stabilní a málo citlivý vůči vnějším vlivům a přitom se vyznačuje velmi vysokou brizancí a razancí výbuchu. Je proto ideální látkou pro přípravu jak průmyslových tak vojenských trhavin. Často se přitom v různém poměru mísí s jinými explozivními látkami a setkáme se s ním mimo jiné pod obchodním názvem Permonit, Permonex, Karpatit, známé jsou i vojensky využívané Amatoly a řada dalších.

Vzhledem k tomu, že jeho explozivní vlastnosti jsou velmi dobře prozkoumány, uvádí se pro vyjádření síly jaderného nebo termojaderného výbuchu ekvivalentní množství TNT v kilotunách (kt) či megatunách (Mt).

Základní vlastnosti výbušniny[editovat | editovat zdroj]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Základem výroby je postupná nitrace aromatického uhlovodíku toluenu směsí kyseliny dusičné a kyseliny sírové. Zatímco nitrace do 2. stupně (směs různých izomerů dinitrotoluenů) probíhá za relativně mírných podmínek, je pro poslední nitrační stupeň nutno použít značně drastických reakčních podmínek – nitrace probíhá obvykle ve 20% oleu (roztok oxidu sírového v koncentrované kyselině sírové) za teplot kolem 80 °C.

Během přípravy TNT přitom vzniká pestrá směs různých vedlejších produktů a pro docílení kvalitního produktu je třeba co nejlépe izolovat právě požadovaný 2,4,6-trinitromethylbenzen. Způsob jak toho docílit s minimálními výrobními náklady, maximálním reakčním výtěžkem a co největším bezpečím pro obsluhující personál je předmětem pečlivě chráněných výrobních tajemství každé firmy, zabývající se průmyslovou výrobou této užitečné výbušniny.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

TNT je jedovatý, styk s kůží může vyvolat její podráždění a zbarvení do žlutooranžova. Během první světové války se pracovnicím nakládajícím s TNT při výrobě munice zbarvovala kůže do jasné žluté, proto získaly přezdívku „kanárkové dívky“ nebo jednoduše „kanárci“.

Lidé vystaveni po delší čas expozici TNT mohou trpět anémií nebo poruchami funkce jater. Účinky na krev a játra, zvětšování sleziny a další škodlivé účinky na imunitní systém se objevily také u zvířat, která požila nebo vdechovala TNT. Je prokázáno, že TNT nepříznivě ovlivňuje reprodukční schopnosti u mužů. TNT je také uveden na seznamu možných karcinogenů.[4] Konzumace TNT vyvolává červené zbarvení moči. Nikoli ovšem kvůli přítomnosti krve, jak je občas chybně uváděno, ale kvůli zbarvení produktů rozkladu TNT. [5]

Některé vojenské zkušební oblasti jsou kontaminovány TNT. Odpadní vody z výroby munice, kontaminované povrchy a podpovrchové vody mohou být vzhledem k přítomnosti TNT zbarveny do růžova. Odstranění takové kontaminace, zvané též „růžová voda“, je obtížné a drahé.

TNT je náchylný k vylučování dinitrotoluenů a dalších izomerů trinitrotoluenu. Tento efekt mohou vyvolat i malá množství takových nečistot. Projevuje se zvláště u střel s obsahem TNT uložených při vyšších teplotách, např. v létě. Vylučování nečistot vede k tvorbě pórů a prasklin, které mohou vést ke zvýšení citlivosti na náraz. Migrací takto vyloučené kapaliny k zapalovači vznikají ohňové kanály, které zvyšují riziko náhodné detonace; kvůli těmto kapalinám může také selhat zapalovač.[6]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trinitrotoluene na anglické Wikipedii.

  1. Wilbrand, J. (1863).  "Notiz über Trinitrotoluol". Annalen der Chemie und Pharmacie 128 (2): 178–179. doi:10.1002/jlac.18631280206. 
  2. a b Brown GI(1998). The Big Bang: a History of Explosives. Sutton Publishing, 151–153. ISBN 0-7509-1878-0. 
  3. Fairfield AP(1921). Naval Ordnance. Lord Baltimore Press, 49–52. 
  4. Toxicological Profile for 2,4,6-Trinitrotoluene
  5. 2,4,6-Trinitrotoluene [online]. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, [cit. 2010-05-17]. [1]. (anglicky) 
  6. The chemistry of explosives