Ethyl-acetát: Porovnání verzí
m uvozovky kolem identifikátoru reference, kosmetické úpravy za použití AWB |
m změna umístění pahýlu, odstranění nadbytečného odřádkování |
||
Řádek 65: | Řádek 65: | ||
{{Překlad|en|Ethyl acetate|309289559}} |
{{Překlad|en|Ethyl acetate|309289559}} |
||
<references /> |
<references /> |
||
⚫ | |||
{{Portály|Chemie}} |
{{Portály|Chemie}} |
||
⚫ | |||
[[Kategorie:Rozpouštědla]] |
[[Kategorie:Rozpouštědla]] |
Verze z 31. 7. 2013, 19:45
Šablona:Infobox Chemická sloučenina
Ethylacetát nebo ethylester kyseliny octové, systematický název ethylethanoát, dříve zvaný i octan ethylnatý, je organická sloučenina s funkčním vzorcem CH3COOCH2CH3. Jedná se o ester ethanolu a kyseliny octové. Tato bezbarvá kapalina má charakteristickou sladkou vůní připomínající některá lepidla a odstraňovače laku na nehty, ve kterých je obsažena. Vyrábí se ve velkém množství pro použití jako rozpouštědlo. V roce 1985 se v Japonsku, Severní Americe a Evropě dohromady ročně vyrobilo cca 400 tisíc tun[1], v roce 2004 se celosvětová výroba odhadovala na 1,3 milionu tun[2].
Výroba
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Použití
Ethylacetát se primárně využívá jako rozpouštědlo a ředidlo, je upřednostňován díky nízké ceně, malé toxicitě a příjemné vůni. Například se běžně používá pro čištění desek s elektronickými obvody a v některých odstraňovačích laku na nehty (používá se také aceton a acetonitril). Lze ho využít při dekofeinizaci kávových zrn a čajových lístků[3]. Používá se také v nátěrových hmotách jako aktivátor nebo tvrdidlo. Ethylacetát je přítomen v cukrovinkách, parfémech a v ovoci. V parfémech se rychle vypařuje a zanechává vůni parfému na kůži.
Laboratorní použití
V laboratoři se směsi obsahující ethylacetát často používají ve sloupcové chromatografii a při extrakcích. Málokdy se však využívá jako reakční rozpouštědlo, protože je náchylný na hydrolýzu a transesterifikaci.
V organické chemii, zejména při experimentech, ho lze odstranit stlačeným vzduchem z horké vodní lázně, protože je velmi těkavý a má nízký bod varu.
Další použití
V oblasti entomologie se ethylacetát využívá jako účinný asfyxant při sběru a studiu hmyzu. Ve smrtičce naplněné ethyl-acetátem jeho páry rychle usmrcují sbíraný (obvykle dospělý) hmyz, aniž by ho poškodil. Protože ethyl-acetát není hygroskopický, udržuje hmyz dostatečně měkký, aby mohl být přidán do sbírky.
Výskyt ve vínech
Ethylester kyseliny octové je nejhojnějším esterem ve víně, tvoří se reakcí kyseliny octové a ethanolu během fermentace. Aróma ethyl-acetátu je nejvíce zřejmé v mladých vínech a příspívá k obecnému vnímání "ovocnosti" vína. Citlivost různých lidí se liší, většina má práh vnímání okolo 120 mg/l. Nadměrná množství ethyl-acetátu se považují za vadu vína. Expozice kyslíku může vadu zjitřit, protože dochází k oxidaci ethanolu na acetaldehyd, který zanechává ve víně ostrou octovou chuť[4].
Reakce
Ethylacetát lze hydrolyzovat v kyselém nebo zásaditém prostředí a získat tak opět kyselinu octovou a ethanol. Použití kyselého katalyzátoru hydrolýzu urychluje (viz Fischerovo ekvilibrium). V laboratoři (a obvykle jen pro ilustrativní účely) se ethyl-acetát typicky hydrolyzuje ve dvoufázovém procesu, který začíná stechiometrickým množstvím silné zásady, například hydroxidu sodného. Tato reakce poskytuje ethanol a octan sodný, který s ethanolem nereaguje:
- CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na
Bezpečnost
Smrtná dávka LD50 u potkanů činí 11,3 g/kg, což svědčí o velmi nízké toxicitě[1].
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyl acetate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005
- ↑ DUTIA, Pankaj. Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile. Chemical Weekly. August 10th, 2004, s. 184. Dostupné online [PDF, cit. 2009-03-21].
- ↑ Folgers.com
- ↑ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6