Redukce amidů
Redukce amidů je označení pro organické reakce, ve kterých se redukují amidy karboxylových kyselin na aminy nebo aldehydy.[1]
Katalytická hydrogenace[editovat | editovat zdroj]
K redukci amidů na aminy lze použít katalytickou hydrogenaci; k dosažení účinného průběhu jsou však často potřeba vysoké tlaky a teploty (často nad 20 MPa a 200 °C).[1] Jako regioselektivní katalyzátory je možné použít například chromitan měďnatý, oxid rheniový a oxid rhenistý.
Nekatalytická příprava aminů[editovat | editovat zdroj]
K redukčním činidlům schopným přeměnit amidy na aminy bez přítomnosti katalyzátoru patří hydridy, například tetrahydridohlinitan lithný[2][3][4][5][6] nebo tetrahydridoboritan lithný ve směsi tetrahydrofuranu a methanolu.[7]
Nekatalytická příprava aldehydů[editovat | editovat zdroj]
N,N-disubstituované amidy mohou být redukovány na aldehydy:
R(CO)NRR' + LiAlH4 → RCHO + HNRR'
Redukce může pokračovat dále, za tvorby alkoholů.
Některé amidy se na aldehydy dají převést Stephenovou reakcí.
Hydrosilylace[editovat | editovat zdroj]
Amidy je možné redukovat také hydrosilylací pomocí hydrosilanů a katalyzátorů, které mohou obsahovat Rh, Ru, Pt, Pd, Ir, Os, Re, Mn, Mo, In nebo Ti. Byla také popsána katalýza dodekakarbonylem triželeza s polymethylhydrosiloxanem.[8]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Amide reduction na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Shigeo Nishimura. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis. New York: Wiley-Interscience, 2001. Dostupné online. ISBN 9780471396987. S. 406–411.
- ↑ Arthur C. Cope; Engelbert Ciganek. N,N-Dimethylcyclohexylmethylamine. Organic Syntheses. 1959, s. 19. DOI 10.15227/orgsyn.039.0019.
- ↑ C. V. Wilson; J. F. Stenberg. Laurylmethylamine. Organic Syntheses. 1956, s. 48. DOI 10.15227/orgsyn.036.0048.
- ↑ Robert Bruce Moffett. 2,2-Dimethylpyrrolidine. Organic Syntheses. 1953, s. 32. DOI 10.15227/orgsyn.033.0032.
- ↑ Chung Ho Park; Howard E. Simmons. Macrocyclic Diimines: 1,10-Diazacylooctadecane. Organic Syntheses. 1974, s. 88. DOI 10.15227/orgsyn.054.0088.
- ↑ Dieter Seebach; Hans-Otto Kalinowski; Werner Langer; Gerhard Crass; Eva-Maria Wilka. Chiral Media for Asymmetric Solvent Inductions. Organic Syntheses. 1983, s. 24. DOI 10.15227/orgsyn.061.0024.
- ↑ Atsuhiro Ookawa; Kenso Soai. Mixed solvents containing methanol as useful reaction media for unique chemoselective reductions within lithium borohydride. The Journal of Organic Chemistry. 1986, s. 4000–4005. DOI 10.15227/orgsyn.061.0024.
- ↑ S. Zhou; K. Junge; D. Addis; S. Das; M. Beller. A Convenient and General Iron-Catalyzed Reduction of Amides to Amines. Angewandte Chemie International Edition in English. 2009, s. 9507–9510. DOI 10.1002/anie.200904677.