Laktaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Laktaldehyd
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly (S)-laktaldehydu

Model molekuly (S)-laktaldehydu

Obecné
Systematický název 2-hydroxypropanal
Triviální název laktaldehyd
Ostatní názvy hydroxypropionaldehyd, aldehyd kyseliny mléčné
Anglický název 2-hydroxypropanal (systematický název)
hydroxypropionaldehyde
Funkční vzorec CH3CH(OH)CHO
Sumární vzorec C3H6O2
Identifikace
Registrační číslo CAS
3946-09-6 (R izomer), 3913-64-2 (S izomer)
PubChem
ChEBI
SMILES O=CC(O)C
InChI 1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3
1/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 74,08 g/mol
Teplota varu °C
Hustota ? g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Laktaldehyd, systematický název 2-hydroxypropanal, je organická sloučenina ze skupiny hydroxyaldehydů (aldehydů s hydroxylovou skupinou).

Vznik[editovat | editovat zdroj]

Laktaldehyd (pravotočivý; méně toxický) vzniká metabolicky z toxického methylglyoxalu působením enzymu glyceroldehydrogenázy (gldA). Následně je oxidován aldehyddehydrogenázou na kyselinu mléčnou.[1]

Struktura[editovat | editovat zdroj]

Laktaldehyd se vyskytuje, podobně jako monosacharidy, v acyklické formě (otevřený uhlíkový řetězec), v roztoku přecházející do hemiacetalové formy. V krystalické formě se vyskytuje jako monomer a dimer.

Stereochemie[editovat | editovat zdroj]

Laktaldehyd obsahuje centrum chirality (na 2. uhlíku), proto je opticky aktivní a vyskytuje se ve dvou formách. Z L-mléčné kyseliny formálně odvozený L-laktaldehyd neboli (S)-laktaldehyd je pravotočivý, tj. (+)-laktaldehyd). D-Laktaldehyd neboli (R)-laktaldehyd je levotočivý ((−)-laktaldehyd)).[2]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. Huang PC, Miller ON. The metabolism of lactaldehyde, page 205. J. Biol. Chem.. 1958, s. 201–5. Dostupné online. PMID 13538961. (anglicky) 
  2. ZAGALAK, B.; FREY, Perry A.; KARABATSOS, G. L.; ABELES, Robert H. The Stereochemistry of the Conversion of D and L 1,2-Propanediols to Propionaldehyde. Journal of Biological Chemistry [online]. 1966-07-10. Roč. 241, čís. 13, s. 3028–3035. Dostupné online. ISSN 0021-9258.