Hexafluoraceton

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Hexafluoraceton
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název hexafluorpropan-2-on,
1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-on
Ostatní názvy perfluoraceton, perfluorpropanon, HFA
Funkční vzorec CF3C(O)CF3
Sumární vzorec C3F6O
Vzhled bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 211-676-3
PubChem
ChEBI
SMILES FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F
InChI 1/C3F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9
Vlastnosti
Molární hmotnost 166,02 g/mol
Teplota tání -129 °C (144 K)
Teplota varu -28 °C (245 K)
Hustota 1,32 g/cm3
Rozpustnost ve vodě reaguje
Tlak páry 590 kPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
H-věty H280 H301 H310 H311 H314 H315 H318 H330 H360 H370 H372
P-věty P201, P202, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301+330+331, P301+310 P302+350, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P307+311, P308+313, P310, P312, P314, P320, P321, P322
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hexafluoraceton (zkráceně HFA) je organická sloučenina se vzorcem (CF3)2CO, patřící mezi fluorované ketony. Je odvozena od acetonu nahrazením všech šesti vodíkových atomů atomy fluoru. Jedná se o bezbarvý hygroskopický nehořlavý a velmi reaktivní plyn s plesnivým zápachem.[1]

Nejčastěji se nachází ve formě seskvihydrátu (·1,5 H2O), který je sám hemihydrátem hexafluoropropan-2,2-diolu, patřícího mezi geminální dioly.

Výroba a příprava[editovat | editovat zdroj]

Průmyslově se hexafluoraceton vyrábí reakcí hexachloracetonukyselinou fluorovodíkovou:[2]

(CCl3)2CO + 6 HF → (CF3)2CO + 6 HCl

V laboratoři jej lze získat dvoustupňovou syntézou z hexafluorpropenu, který v prvním kroku reaguje za přítomnosti fluoridu draselného s elementární sírou za vzbiku 1,3-dithietanu [(CF3)2CS]2. Tato látka se následně oxiduje jodičnanem na hexafluoraceton.[3]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Hexafluoraceton se používá na výrobu hexafluor-propan-2-olu následující reakcí:

(CF3)2CO + H2 → (CF3)2CHOH

Také slouží jako prekurzor dalších sloučenin, kterými jsou:

Reaktivita[editovat | editovat zdroj]

Hexafluoraceton je elektrofilní látka, nukleofily s ním reagují na karbonylovém uhlíku. Ve vodě se vyskytuje převážně ve formě hydrátu. Rovnovážná konstanta tvorby geminálního diolu je přibližně 106, zatímco u acetonu má hodnotu asi 10-3.[4] Hydráty hexafluoracetonu jsou kyselé povahy. Adicí amoniaku na hexafluoraceton vzniká poloaminal (CF3)2C(OH)(NH2), který lze dehydratovat fosforylchloridem za vzniku iminu (CF3)2C=NH.[5]

Hexafluoroacetonimin je vzácným případem primárního ketiminu, který je stabilní.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexafluoroacetone na anglické Wikipedii.

  1. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  2. a b Günter Siegemund; Werner Schwertfeger; Andrew Feiring; Bruce Smart; Fred Behr; Herward Vogel; Blaine McKusick. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI:10.1002/14356007.a11_349. Kapitola Fluorine Compounds, Organic. 
  3. M. VAN DER PUY, L. G. ANELLO. Hexafluoroacetone. Org. Synth.. 1990. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 251. (anglicky) 
  4. David M. Lemal. Perspective on Fluorocarbon Chemistry. The Journal of Organic Chemistry. 2004, s. 1–11. PMID 14703372. 
  5. W. J. Middleton; H. D. Carlson. Hexafluoroacetone imine. Organic Syntheses. 1970, s. 81-83.