Bromaceton

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Bromaceton
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 1-brompropan-2-on
Funkční vzorec CH2BrC(O)CH3
Sumární vzorec C3H5BrO
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES BrCC(=O)C
InChI 1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 136,98 g/mol
Teplota tání -36,5 °C (236,6 K)
Teplota varu 137 °C (410 K)
Hustota 1,634 g/cm3
Tlak páry 1,1 kPa (20 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bromaceton (systematický název 1-brompropan-2-on) je organická sloučenina se vzorcem CH3C(O)CH2Br. Používá se na přípravu dalších organických látek.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Bromaceton se (v koncentracích pod 1 %) vyskytuje v mořské řase Asparagopsis taxiformis rostoucí v okolí Havajských ostrovů.[1]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Bromaceton je komerčně dostupný, často bývá stabilizován oxidem hořečnatým.

Vyrábí se reakcí acetonubromem v kyselém prostředí.[2] Aceton se, podobně jako ostatní ketony, za přítomnosti kyseliny či zásady přeměňuje na enol. Na alfa uhlík se následně elektrofilní substitucí naváže brom; přitom může dojít k přebromování, kdy se naváže více atomů bromu, než je potřeba, čímž vznikají dibromované a tribromované produkty. V zásaditém prostředí se tvoří bromoform, jelikož dojde k haloformní reakci.[3]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Bromaceton se v první světové válce používal jako chemická zbraň. V organické syntéze se používá například na přípravu hydroxyacetonu.[4]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bromoacetone na anglické Wikipedii.

  1. B. J. Burreson; R. E. Moore; P. P. Roller. Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1976, s. 856–861. 
  2. LEVENE, P. A. Bromoacetone. Org. Synth.. 1930, s. 12. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 88. (anglicky) 
  3. W. Reusch. Virtual Textbook of Organic Chemistry [online]. Michigan State University, 5.5. 2013 [cit. 2007-10-27]. Kapitola Carbonyl Reactivity. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 21.6. 2010. 
  4. LEVENE, P. A.; WALTI, A. Acetol. Org. Synth.. 1930, s. 1. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 5. (anglicky)