Chloraceton

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Chloraceton
Uhlíková kostra
Uhlíková kostra
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název Chlorpropanon
Anglický název Chloroacetone
Německý název Chloraceton
Funkční vzorec CH3COCH2Cl
Sumární vzorec C3H5ClO
Vzhled bezbarvá kapalina, oxidací mění barvu na zlatohnědou
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES ClCC(=O)C
InChI 1/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 92,524 g/mol
Teplota tání -44,5 °C
Teplota varu 119 °C
Hustota 1,15 g/cm3 (20 °C/kapalný)
Rozpustnost ve vodě 10 g/100 ml
Bezpečnost
Toxický
Toxický (T)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
Teplota vznícení 610 °C
Meze výbušnosti 3,4 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Chloraceton je chemická sloučenina patřící mezi organické sloučeniny, její vzorec je CH3COCH2Cl.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Vzniká přímou chlorací acetonu (zaváděním plynného chloru do acetonu)za kyselé katalýzy.

CH3-CO-CH3 + Cl2 → Cl-CH2-CO-CH3 + HCl.

Tímto způsobem lze připravit i další halogenderiváty ketonů (např. jodaceton, bromaceton…) Halogenace ketonů probíhá zpravidla velmi snadno, dokonce již ve vodném prostředí.

Může vznikat též reakcí kyseliny chlorné, nebo chlornanu (nejlépe vápenatého Ca(ClO)2) a acetonu v kyselém prostředí:

CH3-CO-CH3 + HClO → Cl-CH2-CO-CH3 + H2O

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Je silně dráždivý. Jeho páry způsobují slzení, proto se používá jako bojová slzotvorná látka. Jeho toxicita je za prahem snesitelnosti, tudíž otrava jím je nepravděpodobná.