Fenylměď

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Fenylměď
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevfenylměď
Ostatní názvybenzenid měďný
Sumární vzorecC6H5Cu
Identifikace
Registrační číslo CAS3220-49-3
PubChem10997120
SMILESC1=CC=[C-]C=C1.[Cu+]
InChI1S/C6H5.Cu/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost140,65 g/mol
Rozpustnost ve voděreaguje
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenylměď je organická sloučenina mědi se vzorcem C6H5Cu.[1]

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Fenylměď byla, jako první organoměďná sloučenina, připravena v roce 1923 z fenylmagnesiumjodidu a jodidu měďného; v roce 1936 ji Henry Gilman získal transmetalační reakcí fenylmagnesiumjodidu s chloridem měďným.

Další možnost představuje reakce fenyllithiabromidem měďnýmdiethyletheru.[2]

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Fenylměď je bezbarvá pevná látka, rozpustná v pyridinu. Lze ji skladovat po několik dnů v dusíkové atmosféře; na vzduchu se rychle rozkládá. S vodou reaguje za vzniku oxidu měďného a směsi benzenu a bifenylu. Vytváří stálé komplexy s tributylfosfinem a trifenylfosfinem.[3]

Fenylměď rozpuštěná v dimethylsulfidu vytváří dimer a trimer.[4]

Podobné sloučeniny[editovat | editovat zdroj]

Známe také fenylměďnanový anion, který tvoří lithnou sůl (Li+[Cu(C6H5)2]).[4]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylcopper na anglické Wikipedii.

  1. Rafał Frański; Tomasz Kozik; Bartosz Staniszewski; Włodzimierz Urbaniak. Phenylcopper(I) clusters in the gas phase obtained by laser desorption/ionization from bis(dibenzoylmethane)copper(II) [online]. 2010-06-01 [cit. 2021-06-02]. Dostupné online. DOI 10.2478/s11532-010-0017-z. 
  2. Membo Ryang; Kunihisa Yoshida; Hidejiro Yokoo; Shigeru Tsutsumi. The Reaction of Carbon Monoxide with Organometallic Compounds. X. The Reaction of Carbon Monoxide with Phenyl Derivatives of Transition Metals. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1965, s. 636–639. Dostupné online [cit. 2021-06-02]. ISSN 0009-2673. DOI 10.1246/bcsj.38.636. 
  3. Zvi Rappoport; Ilan Marek. The Chemistry of Organocopper Compounds. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2010. ISBN 9780470772966. S. 152. 
  4. a b Steven H. Bertz; Gary Dabbagh; Xiaoming He; Philip P. Power. New copper chemistry. 21. Phenylcopper(I) and diphenylcuprate(I): characterization of aggregation states by carbon-13 NMR spectroscopy. Journal of the American Chemical Society. 1993, s. 11 640 – 11 641. DOI 10.1021/ja00077a090.