Laktaldehyd
| Laktaldehyd | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly (S)-laktaldehydu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-hydroxypropanal |
| Triviální název | laktaldehyd |
| Ostatní názvy | hydroxypropionaldehyd, aldehyd kyseliny mléčné |
| Anglický název | 2-hydroxypropanal (systematický název) hydroxypropionaldehyde |
| Funkční vzorec | CH3CH(OH)CHO |
| Sumární vzorec | C3H6O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 598-35-6 3946-09-6 (R izomer), 3913-64-2 (S izomer) |
| PubChem | 855 |
| ChEBI | 18419 |
| SMILES | O=CC(O)C |
| InChI | InChI=1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3 1/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 74,08 g/mol |
| Teplota varu | ? °C |
| Hustota | ? g/cm3 |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Laktaldehyd, systematický název 2-hydroxypropanal, je organická sloučenina ze skupiny hydroxyaldehydů (aldehydů s hydroxylovou skupinou).
Vznik
[editovat | editovat zdroj]Laktaldehyd (pravotočivý; méně toxický) vzniká metabolicky z toxického methylglyoxalu působením enzymu glyceroldehydrogenázy (gldA). Následně je oxidován aldehyddehydrogenázou na kyselinu mléčnou.[2]
Struktura
[editovat | editovat zdroj]Laktaldehyd se vyskytuje, podobně jako monosacharidy, v acyklické formě (otevřený uhlíkový řetězec), v roztoku přecházející do hemiacetalové formy. V krystalické formě se vyskytuje jako monomer a dimer.
Stereochemie
[editovat | editovat zdroj]Laktaldehyd obsahuje centrum chirality (na 2. uhlíku), proto je opticky aktivní a vyskytuje se ve dvou formách. Z L-mléčné kyseliny formálně odvozený L-laktaldehyd neboli (S)-laktaldehyd je pravotočivý, tj. (+)-laktaldehyd). D-Laktaldehyd neboli (R)-laktaldehyd je levotočivý ((−)-laktaldehyd)).[3]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactaldehyde na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Lactaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Huang PC, Miller ON. The metabolism of lactaldehyde, page 205. J. Biol. Chem.. 1958, s. 201–5. Dostupné online. PMID 13538961.
- ↑ ZAGALAK, B.; FREY, Perry A.; KARABATSOS, G. L.; ABELES, Robert H. The Stereochemistry of the Conversion of D and L 1,2-Propanediols to Propionaldehyde. S. 3028–3035. Journal of Biological Chemistry [online]. 1966-07-10. Roč. 241, čís. 13, s. 3028–3035. Dostupné online. ISSN 0021-9258.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Laktaldehyd na Wikimedia Commons
