Allylacetát

Allylacetát
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	prop-2-en-1-yl-acetát
Ostatní názvy	2-propenylacetát
Anglický název	Allyl acetate
Sumární vzorec	C5H8O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	591-87-7
SMILES	C=CCOC(C)=O
InChI	InChI=1/C5H8O2/c1-3-4-7-5(2)6/h3H,1,4H2,2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	100,116 g/mol
Teplota varu	103 °C (376 K)
Hustota	0,928 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	mírně rozpustný
Měrná magnetická susceptibilita	−5,66×105 μm3/g
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS06 ; GHS07; Nebezpečí
R-věty	R11 R21 R23 R25 R36
S-věty	S16 S26 S36 S45
Teplota vznícení	374 °C (647 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allylacetát je organická sloučenina, prekurzor několika látek, například allylalkoholu, který je užitečným meziproduktem v chemické syntéze; allylacetát je esterem tohoto alkoholu s kyselinou octovou.

Výroba

Allylacetát se průmyslově vyrábí reakcí propenu s kyselinou octovou (obě látky jsou přitom v plynném skupenství) a použití palladiového katalyzátoru^[2]:

2 C₃H₆ + 2 CH₃COOH + O₂ → 2 CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + 2 H₂O

Obdobně lze získat vinylacetát, když se místo propenu použije ethen.

Tato metoda má výhodu v relativně nízké ceně propenu.

Allylacetát se také vyrábí z allylchloridu, ovšem výše uvedený postup umožňuje vyhnout se použití chloru, a tak se využívá stále častěji. Zmíněná reakce patří mezi acetyloxylace.

Reakce a použití

Allylacetát může být hydrolyzován na allylalkohol a kyselinu octovou:

CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + H₂O → CH₂=CHCH₂OH + CH₃COOH

Allylalkohol je prekurzorem syntetického glycerolu a některých speciálních polymerů. Epoxidací peroxidem vodíku z něj vzniká glycidol, který se hydrolyzuje na glycerol:

CH₂=CHCH₂OH + HOOH → CH₂OCHCH₂OH + H₂O

CH₂OCHCH₂OH + H₂O → C₃H₅(OH)₃

Syntetický glycerol se využívá v kosmetice, zatímco glycerol získaný z tuků se využívá v potravinářství.^[3]

Substituční reakce

Substitucí acetátové skupiny allylacetátu za použití chlorovodíku se tvoří allylchlorid. Reakce s kyanovodíkem nad měděným katalyzátorem dává vzniknout allylkyanidu^[4]:

CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + HCl → CH₂=CHCH₂Cl + CH₃COOH

CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + HCN → CH₂=CHCH₂CN + CH₃COOH

Allylchlorid se většinou získává přímou chlorací propenu.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl acetate na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Allyl acetate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Harold Wittcoff; B. G. REUBEN; JEFFREY S. PLOTKIN. Industrial organic chemicals. [s.l.]: [s.n.], 2004. Dostupné online. ISBN 0-471-54036-6. S. 212.
↑ H. A. Wittcoff; B. G. REUBEN; J. S. PLOTKIN. Industrial Organic Chemicals. [s.l.]: [s.n.], 2004. ISBN 0-471-44385-9. Kapitola Chemicals and Polymers from Propylene, s. 195–214.
↑ Ludger Krahling. Allyl Compounds. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. DOI 10.1002/14356007.a01_425.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Allylacetát na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_11584-1] Allyl acetate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Harold Wittcoff; B. G. REUBEN; JEFFREY S. PLOTKIN. Industrial organic chemicals. [s.l.]: [s.n.], 2004. Dostupné online. ISBN 0-471-54036-6. S. 212.

[3] H. A. Wittcoff; B. G. REUBEN; J. S. PLOTKIN. Industrial Organic Chemicals. [s.l.]: [s.n.], 2004. ISBN 0-471-44385-9. Kapitola Chemicals and Polymers from Propylene, s. 195–214.

[4] Ludger Krahling. Allyl Compounds. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. DOI 10.1002/14356007.a01_425.

[1]

[2]

[3]

[4]