3-hydroxypropanal

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
3-hydroxypropanal
strukturní vzorec

strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 3-hydroxypropanal
Ostatní názvy reuterin
Anglický název 3-hydroxypropanal
Funkční vzorec HO(CH2)2CHO
Sumární vzorec C3H6O2
Identifikace
Registrační číslo CAS
SMILES C(CO)C=O
InChI 1/C3H6O2/c4-2-1-3-5/h2,5H,1,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 74,079 g/mol
Rozpustnost ve vodě rozpustný
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

3-hydroxypropanal je organická sloučenina patřící mezi hydroxyaldehydy (aldehyd kyseliny 3-hydroxypropionové) a také potenciální antimikrobiální látka tvořená bakterií Lactobacillus reuteri při metabolizaci glycerolu na propan-1,3-diol katalyzovanou koenzym B12-závislou dioldehydrázou. Podle této bakterie se látka také nazývá reuterin. Ten se ve skutečnosti skládá z 3-hydroxypropanalu, jeho hydrátu a dimeru ve vzájemné rovnováze (enolforma se vyskytuje ve velmi malém množství).[2][3] Při koncentracích nad 1,4M převažuje dimer, ovšem při koncentracích vyskytujících se v živých organismech převažuje hydrát následovaný aldehydovou formou.[4]

Reuterin inhibuje růst některých grampozitivních a gramnegativních bakterií, kvasinek, plísní a prvoků.[5] L. reuteri můžte vylučovat dostatečné množství reuterinu na zabránění růstu škodlivých střevních mikroorganismů aniž by došlo k usmrcení užitečných bakterií.[6]

Účinnost[editovat | editovat zdroj]

Reuterin ztískaný z bakterií je schopný zabít E. coli a L. monocytogenes, jeho účinnost se zvyšuje přidáním kyseliny mléčné.[7] Bylo také pozorováno zničení E. coli přímo reuterinem vytvořeným L. reuteri.[8].

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Reuterin na anglické Wikipedii.

  1. a b 3-Hydroxypropanal. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Acid-catalysed hydration of acrylalde. Kinetics of the reaction and isolation of β-hydroxypropionaldehyde. J Chem Soc. 1950, s. 490–8. DOI 10.1039/jr9500000490. (anglicky) 
  3. Nielsen AT; Moore DW; Schuetze Jr. A. 13C and 1H NMR study of formaldehyde reactions with acetaldehyde and acrolein. Synthesis of 2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol. Pol J Chem. Roč. 55, s. 1393–1403. (anglicky) 
  4. Purification and structural characterization of 3-hydroxypropionaldehyde and its derivatives. J. Agric. Food Chem.. May 2003, roč. 51, čís. 11, s. 3287–93. DOI 10.1021/jf021086d. PMID 12744656. (anglicky) 
  5. Chemical characterization of an antimicrobial substance produced by Lactobacillus reuteri. Antimicrob. Agents Chemother.. May 1989, roč. 33, čís. 5, s. 674–9. Dostupné online. DOI 10.1128/aac.33.5.674. PMID 2751282. (anglicky) 
  6. Validation of the Probiotic Concept: Lactobacillus reuteri Confers Broad-spectrum Protection against Disease in Humans and Animals. Microbial Ecology in Health and Disease. December 1, 2000, roč. 12, čís. 4. Dostupné online. (anglicky) [nedostupný zdroj]
  7. Application of reuterin produced by Lactobacillus reuteri 12002 for meat decontamination and preservation.. Journal of food protection. March 1999, roč. 62, čís. 3, s. 257–61. PMID 10090245. (anglicky) 
  8. MUTHUKUMARASAMY, P; Han, JH; Holley, RA. Bactericidal effects of Lactobacillus reuteri and allyl isothiocyanate on Escherichia coli O157:H7 in refrigerated ground beef.. Journal of food protection. November 2003, roč. 66, čís. 11, s. 2038–44. PMID 14627280. (anglicky)