Methylidenkarben
| Methylidenkarben | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | λ2-ethen |
| Ostatní názvy | dihydrido-1κ2H-diuhlík |
| Funkční vzorec |
|
| Sumární vzorec | C2H2 |
| Vzhled | bezbarvý plyn |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 2143-69-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-444-5 |
| PubChem | 6432236 |
| SMILES | C=[C] |
| InChI | InChI=1S/C2H2/c1-2/h1H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 26,037 g/mol |
| Rozpustnost ve vodě | rozkládá se |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Methylidenkarben je organická sloučenina se vzorcem :C=CH2. Jedná se o metastabilní protonový tautomer acetylenu, který lze zachytit pouze jako adukt. Tento bezbarvý plyn fosforeskuje ve vzdálené infračervené oblasti. Jedná se o nejjednodušší nenasycený karben.
Názvosloví[editovat | editovat zdroj]
Podle substitučního názvosloví lze tuto sloučeninu pojmenovat λ2-ethen a podle aditivního jde o dihydrido-1κ2H-diuhlík(C—C).
Methylidenkarben lze považovat za ethen, od kterého byly odtrženy dva atomy vodíku, či ethan se čtyřmi odtrženými vodíky. Látka má také neradikálový singletový základní stav, odpovídající diradikál se nazývá ethen-1,1-diyl nebo ethan-1,1-diylyliden a dlouhodobý tetraradikálový tripletový stav je ethan-1,1,1,2-tetrayl.[1]
U methylidenkarbenu jako substituentu (=C=CH2) se používá název ethenyliden nebo vinyliden nebo systematický název ethen-1,1-diyl.
Chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]
1λ2-ethendiylová skupina (>C=C) v 1λ2-alk-1-enech může přijmout nebo dodat elektronový pár a vytvořit tak adukty. Protože může methylidenkarben elektrony dodávat i přijímat, tak je Lewisovsky amfoterní.
Struktura[editovat | editovat zdroj]
Volný methylidenkarben se, s poločasem řádově 10−13 s, samovolně tautomerizuje na acetylen,[2] přičemž aktivační energie této přeměny se pohybuje mezi 4 a 21 kJ/mol.[1] Také se může autopolymerizovat na různé produkty, z nichž je nejjednodušší kumulen butatrien. Základní stav methylidenkarbenu je neradikálový singlet.[1]
Přestože se volný methylidenkarben rychle přeměňuje na acetylen, tak jsou jeho adukty mnohem stálejší. [Ru(Cl2)(PCy3)2(CCH2)] se používá jako katalyzátor polymerizace norbornenu.[3]
Příprava[editovat | editovat zdroj]
Většina methylidenkarbenu se vytváří jako adukt při ethynacích katalyzovaných přechodnými kovy:
- MLn + HC≡CH → M(C=CH|2)Ln
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylidenecarbene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c Michael I. Bruce. Organometallic chemistry of vinylidene and related unsaturated carbenes. Chemical Reviews. 1991, s. 197-257. DOI 10.1021/cr00002a005.
- ↑ Robin L. Hayes; Eyal Fattal; Niranjan Govind; Emily A. Carter. Long live vinylidene! A new view of the H2C=C: → HC≡CH rearrangement from ab initio molecular dynamics. Journal of the American Chemical Society. 2001, s. 641-657. DOI 10.1021/ja000907x.
- ↑ Christian Bruneau; Pierre Dixneuf. Metal vinylidenes in catalysis. Accounts of Chemical Research. 1998-12-18, s. 311-323. DOI 10.1021/ar980016i.