Menthon
| Menthon | |
|---|---|
 Strukturní vzorec l-menthonu | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyklohexanon (l-menthon) |
| Anglický název | Menthone |
| Německý název | Menthon |
| Sumární vzorec | C10H18O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 89-80-5 |
| PubChem | 26447 |
| ChEBI | 15410 |
| SMILES | O=C1C[C@H](C)CC[C@H]1C(C)C |
| InChI | 1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-9H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+/m1/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 154,25 g/mol |
| Teplota tání | -6 °C (267 K) |
| Teplota varu | 207 °C (480 K) |
| Hustota | 0,895 g/cm3 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Menthon (systematický název (2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyklohexanon) je přírodní organická sloučenina patřící mezi monoterpeny a cyklické ketony. Tvoří čtyři stereoizomery, nejběžnější z nich je l-menthon.
Díky své mátové vůni se menthon používá na výrobů parfémů a v kosmetice. Rovněž nachází využití jako přírodní pesticid.
Výskyt
Menthon je součástí silic v poleji obecné, mátě peprné, mátě rolní, pelargoniích a dalších rostlinách, ve většině z nich má poměrně malé zastoupení. V silicích byl poprvé nalezen roku 1891, o deset let později, než se jej poprvé podařilo vyrobit oxidací mentholu.
Příprava a výroba
Menthon je levně dostupný jako směs enantiomerů; čisté enantiomery jsou výrazně dražší. V laboratoři se dá připravit oxidací mentholu okyselenými dichromany. Je-li tato oxidace provedena stechiometricky za přítomnosti diethyletheru jako spolurozpouštědla, z velké části se zamezí epimerizaci l-menthonu na d-menthon. Čistý l-menthon má silnou mátovou vůni, jejíž kvalitu přítomnost d-menthonu snižuje.[1]
Historie
Menthon byl poprvé popsán roku 1881[2][3], kdy byl získán zahříváním mentholu s kyselinou chromovou.
Výzkum menthonu stál za objevem jednoho z nejvýznamnějších reakčních mechanismů v organické chemii. Roku 1889 Ernst Beckmann zjistil, že se menthon při rozpouštění v koncentrované kyselině sírové mění na novou látku.[4] Beckmann si uvědomil, že musí docházet ke změně konfigurace na asymetrickém uhlíkovém atomu vedle karbonylové skupiny a vytvořil myšlenku, že se tak děje skrz enolový tautomer. Toto byl jeden z prvních případů zaznamenaného vlivu (téměř) nedetekovatelného meziproduktu na výsledek reakce.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Menthone na anglické Wikipedii.
- ↑ Herbert Charles Brown, Chandra P. Garg, Kwang-Ting Liu. The oxidation of secondary alcohols in diethyl ether with aqueous chromic acid. A convenient procedure for the preparation of ketones in high epimeric purity. J. Org. Chem.. 1971, s. 387–390. DOI 10.1021/jo00802a005.
- ↑ M. Moriya. Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor. Journal of the Chemical Society. 1881, s. 77–83. DOI 10.1039/CT8813900077.
- ↑ John Read. Recent Progress in the Menthone Chemistry.. Chemical Reviews. 1930, s. 1–50. DOI 10.1021/cr60025a001.
- ↑ Ernst Beckmann. Untersuchungen in der Campherreihe. Liebigs Annalen. 1889, s. 322. DOI 10.1002/jlac.18892500306.