Menthon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Menthon
Strukturní vzorec (−)-menthonu

Strukturní vzorec (−)-menthonu

Obecné
Systematický název (2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyklohexanon ((−)-menthon)
Anglický název Menthone
Německý název Menthon
Sumární vzorec C10H18O
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES O=C1C[C@H](C)CC[C@H]1C(C)C
InChI 1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-9H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 154,25 g/mol
Teplota tání -6 °C (267 K)
Teplota varu 207 °C (480 K)
Hustota 0,895 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Menthon (systematický název (2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyklohexanon) je přírodní organická sloučenina patřící mezi monoterpeny a cyklické ketony. Tvoří čtyři stereoizomery, nejběžnější z nich je (−)-menthon (l-menthon).

Díky své mátové vůni se menthon používá na výrobů parfémů a v kosmetice. Rovněž nachází využití jako přírodní pesticid.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Menthon je součástí silicpoleji obecné, mátě peprné, mátě rolní, pelargoniích a dalších rostlinách, ve většině z nich má poměrně malé zastoupení. V silicích byl poprvé nalezen roku 1891, o deset let později, než se jej poprvé podařilo vyrobit oxidací mentholu.

Příprava a výroba[editovat | editovat zdroj]

Menthon je levně dostupný jako směs enantiomerů; čisté enantiomery jsou výrazně dražší. V laboratoři se dá připravit oxidací mentholu okyselenými dichromany. Je-li tato oxidace provedena stechiometricky za přítomnosti diethyletheru jako spolurozpouštědla, z velké části se zamezí epimerizaci (−)-menthonu na (+)-menthon (d-menthon). Čistý (−)-menthon má silnou mátovou vůni, jejíž kvalitu přítomnost (+)-menthonu snižuje.[1]

Historie[editovat | editovat zdroj]

Menthon byl poprvé popsán roku 1881[2][3], kdy byl získán zahříváním mentholu s kyselinou chromovou.

Výzkum menthonu stál za objevem jednoho z nejvýznamnějších reakčních mechanismů v organické chemii. Roku 1889 Ernst Beckmann zjistil, že se menthon při rozpouštění v koncentrované kyselině sírové mění na novou látku.[4] Beckmann si uvědomil, že musí docházet ke změně konfigurace na asymetrickém uhlíkovém atomu vedle karbonylové skupiny a vytvořil myšlenku, že se tak děje skrz enolový tautomer. Toto byl jeden z prvních případů zaznamenaného vlivu (téměř) nedetekovatelného meziproduktu na výsledek reakce.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Menthone na anglické Wikipedii.

  1. Herbert Charles Brown, Chandra P. Garg, Kwang-Ting Liu. The oxidation of secondary alcohols in diethyl ether with aqueous chromic acid. A convenient procedure for the preparation of ketones in high epimeric purity. J. Org. Chem.. 1971, s. 387–390. DOI:10.1021/jo00802a005. (anglicky) 
  2. M. Moriya. Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor. Journal of the Chemical Society. 1881, s. 77–83. DOI:10.1039/CT8813900077. (anglicky) 
  3. John Read. Recent Progress in the Menthone Chemistry.. Chemical Reviews. 1930, s. 1–50. DOI:10.1021/cr60025a001. (anglicky) 
  4. Ernst Beckmann. Untersuchungen in der Campherreihe. Liebigs Annalen. 1889, s. 322. DOI:10.1002/jlac.18892500306. (anglicky)