Krotonaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Krotonaldehyd (systematický název but-2-enal) je organická sloučenina se vzorcem CH3CH=CHCHO. Obvykle se prodává jako směs izomerů E- a Z-, které se liší relativní pozicí methylové a formylové skupiny. Izomer E- je mnohem rozšířenější. Krotonaldehyd je vysoce toxická, dráždivá kapalina vyvolávající slzení. S vodou se mísí jen mírně, dobře lze mísit s organickými rozpouštědly. Jedná se o nenasycený aldehyd; je široce použitelnou surovinou pro organickou syntézu. Vyskytuje se v potravinách, například v sojovém oleji.[1]

Výroba a použití[editovat | editovat zdroj]

Krotonaldehyd se vyrábí aldolovou kondenzací z acetaldehydu:

2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O

Hlavní oblastí použití je jako prekurzor pro výrobu čistých chemikálií. Kyselina sorbová, konzervant pro potraviny, a trimethylhydrochinon, prekurzor vitaminu E, se připravují z krotonaldehydu. Mezi další odvozené látky patří kyselina krotonová a 3-methoxybutanol.[1]

Krotonaldehyd má multifunkční molekulu, která vykazuje různorodou reaktivitu. Je výtečným prochirálním dienofilem[2] a Michaelovým akceptorem. Adicí chloridu methylhořečnatého vzniká 3-penten-2-ol.[3]

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Krotonaldehyd je na Seznamu extrémně nebezpečných látek podle amerického zákona Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. V přírodě se přitom vyskytuje poměrně hojně.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Crotonaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. a b R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner "Crotonaldehyde and Crotonic Acid" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim: 2005. DOI:10.1002/14356007.a08_083
  2. Longley, Jr., R. I..; Emerson, W. S.; Blardinelli, A. J.(1963),"3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV4P0311 ; Coll. Vol.4: 311 
  3. Coburn, E. R.(1955),"3-Penten-2-ol",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0696 ; Coll. Vol.3: 696 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]