8-hydroxychinolin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
8-Hydroxychinolin
Struktura
Obecné
Systematický název 8-hydroxychinolin
Triviální název oxin, chinofenol
Anglický název 8-hydroxyquinoline
Německý název 8-Hydroxychinolin
Sumární vzorec C9H7NO
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 145,16 g/mol
Teplota tání 76 °C
Teplota varu 276 °C
Hustota 1,034 g/cm3
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

8-Hydroxychinolin je heterocyklická dusíkatá sloučenina náležící do skupiny chinolinových derivátů. Je to bílá krystalická látka fenolického zápachu. Je stabilní, ale dlouhodobým působením světla degraduje. Ve vodě je špatně rozpustný.

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

8-Hydroxychinolin může být připraven např. z chinolinu přes kys. chinolin-8-sulfonovou nebo přímo Skraupovou syntézou z 2-aminofenolu.

Význam[editovat | editovat zdroj]

Sloučenina nalézá využití v řadě aplikací. V analytické chemii je důležitým chelatačním a kolorimetrickým činidlem. V medicíně nalézá samotná sloučenina a její komplexy uplatnění jako dezinfekční a antiseptický prostředek a také ve formě alkoholového roztoku jako tzv. "tekutý obvaz". V agrochemii má význam jako pesticid (vykazuje fungicidní a herbicidní účinky). Nízkých koncentrací 8-hydroxychinolinu se někdy používá v hydroponii pro potlačení negativního působení metabolitů, které rostlina uvolňuje do vody a následně pak jejich účinkem chřadne.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

8-Hydroxychinolin je klasifikován jako látka zdraví škodlivá, v podezření je z účinků dráždivých, mutagenních a karcinogenních. Působí jako CNS stimulant. LD50 pro krysu je při perorálním podání 1200 mg/kg.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, 1980, SNTL, Praha

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]