Skraupova syntéza

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Skraupova syntéza je chemická reakce používaná k syntéze chinolinu. Je pojmenovaná podle rakousko-českého chemika Zdenka Hanse Skraupe (1850-1910).[1][2][3][4]

V typické Skraupově syntéze je anilin zahříván společně s kyselinou sírovou, glycerolem a oxidačním činidlem, jako je nitrobenzen, a následně vzniká chinolin.

Skraupova syntéza

U tohoto příkladu slouží nitrobenzen jako rozpouštědlo a oxidační činidlo. Reakce je velmi bouřlivá a provádí se za přítomnosti síranu železnatého.[5] Místo nitrobenzenu může být použita kyselina trihydrogenarseničná, avšak reakce s nitrobenzenem bývají mírnější a bezpečnější.[6]

Reakční mechanismus[editovat | editovat zdroj]

Po zahřátí anilinu s kyselinou sírovou, glycerolem a oxidačním činidlem dochází k adici aminu na aldehyd nebo keton. Poznámka: pozice hydroxylové skupiny od 6. kroku dále je nesprávná a měla by být posunuta o jeden uhlík vlevo.

Skraup quinoline synthesis mechanism

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. Skraup, Z. H.(1880).  "Eine Synthese des Chinolins". Berichte 13: 2086. 
  2. Manske, R. H. F.(1942).  "The Chemistry of Quinolines.". Chem. Rev. 30: 113. doi:10.1021/cr60095a006. 
  3. Manske, R. H. F.; Kulka, M.(1953).  "{{{title}}}". Org. React. 7: 80–99. 
  4. Wahren, M.(1964).  "Stabilisotop markierte verbindungen—II , Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N". Tetrahedron 20 (12): 2773. doi:10.1016/S0040-4020(01)98495-9. 
  5. Clarke, H. T.; Davis, A. W.(1941),"Quinoline",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0478 ; Coll. Vol.1: 478 
  6. Finar, I. L.; "Organic Chemistry" Volume 1, page 857 (1973)

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Skraup reaction na anglické Wikipedii.