2-ethylhexanol

2-ethylhexanol
Obecné
Systematický název	2-ethylhexanol
Triviální název	Isooktanol
Anglický název	2-ethylhexanol
Sumární vzorec	C8H18O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	104-76-7 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	{{{Číslo EINECS}}}
Indexové číslo
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	{{{PubChem}}}
ChEBI	{{{ChEBI}}}
Vlastnosti
Molární hmotnost	130,23 g/mol
Teplota tání	-76 °C
Teplota varu	184 °C
Hustota	0,833 g/cm³ (20 °C, kapalina)
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

2-ethylhexanol (někdy isooktanol) je mastná kapalina, derivát uhlovodíku, která se vyrábí ve velkém měřítku. Je prakticky nerozpustná ve vodě, avšak dobře rozpustná ve většině organických rozpouštědel.

Použití

Téměř všechen 2-ethylhexanol, který se vyrábí, je používán na výrobu esterů, které zpravidla mají změkčující účinky. Asi nejdůležitější z nich je Bis(2-ethylhexyl) ftalát (zkratka je DEHP), změkčovadlo používané v PVC. Dále se taktéž používá na výrobu Bis(2-ethylhexyl) adipátu nebo oktyl salicylátu.

Výroba

2-ethylhexanol se vyrábí z butyraldehydu. Vyrábí se jej přes 2 500 000 tun ročně.

V laboratoři je možné vyrobit 2-ethylhexanol ze změkčeného PVC. Jelikož změkčené PVC nejčastěji obsahuje bis(2-ethylhexyl) ftalát, který můžeme rozpustit v organických rozpouštědlech, čímž oddělíme DEHP od PVC. Přidáním hydroxidu sodného do roztoku vznikne 2-ethylhexanol a ftalát sodný.

Názvosloví

2-ethylhexanol lze nazvat isooktanolem, avšak to může znamenat i jiné izomery. Podle^{čeho nebo koho?} má isooktanol číslo CAS 26952-21-6, což znamená že jde o 6-methylheptan-1-ol.