2,4-dinitrochlorbenzen
| 2,4-dinitrochlorbenzen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-chlor-2,4-dinitrobenzen |
| Anglický název | 2,4-Dinitrochlorobenzene |
| Sumární vzorec | C6H3ClN2O4 |
| Vzhled | žluté krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 97-00-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-551-4 |
| PubChem | 6 |
| ChEBI | 34718 |
| SMILES | c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl |
| InChI | 1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 202,55 g/mol |
| Teplota tání | 54 °C (327 K) |
| Teplota varu | 315 °C (588 K) |
| Hustota | 1,6867 g/cm3 |
| Index lomu | 1,5857 (60 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru, benzenu a CS2 |
| Bezpečnost | |
| Meze výbušnosti | 2 - 22 % |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
2,4-dinitrochlorbenzen (také DNCB, systematický název 1-chlor-2,4-dinitrobenzen) je organická sloučenina rozpustná v nepolárních rozpouštědlech. Jde o důležitou surovinu pro průmyslovou výrobu dalších sloučenin.[1]
DNCB se vyrábí nitrací 4-nitrochlorbenzenu směsí kyseliny dusičné a sírové. Další způsoby, jak získat tuto sloučeninu s nižší výtěžností zahrnují chloraci 1,3-dinitrobenzenu, nitraci 2-nitrochlorbenzenu a dvojitou nitraci chlorbenzenu.
Použití
Díky přítomnosti dvou nitroskupin atom chloru v DNCB snadno podléhá nukleofilní substituci; tímto způsobem lze získat mnoho dalších sloučenin. Reakcí s hydroxidy vzniká dinitrofenol, s amoniakem dinitroanilin, s methoxidy dinitroanisol a reakcí s primárními aminy se utváří sekundární aminy.
Použití v laboratořích
DNCB se používá jako substrát při testech GST enzymové aktivity.[2] Jeho molekula je konjugována s jednou molekulou redukovaného glutathionu, který následně absorbuje elektromagnetické záření o vlnové délce 340 nm. Afinita DCNB ke každé z tříd GST je jiná a není dobrým měřítkem aktivity některých forem (jako jsou například GSTT a GSTZ).
V medicíně
DNCB lze použít k léčbě bradavic, účinnost takové léčby je 80 %.[3] Tato látka vyvolává alergickou reakci vůči viru, který bradavice způsobuje.
DNCB způsobuje hypersenzitivitu 4. typu u téměř všech lidí, kteří jsou této látce vystaveni a tak se používá k určení aktivity T-lymfocytů u pacientů.
Bezpečnost
2,4-dinitrochlorbenzen může způsobit kontaktní dermatitidu.[4]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,4-Dinitrochlorobenzene na anglické Wikipedii.
- ↑ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York.
- ↑ Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB. Glutathione S-transferases. The first enzymatic step in mercapturic acid formation. J Biol Chem. 1974, s. 7130–7139. PMID 4436300.
- ↑ Treating Warts [online]. Harvard Medical School. Dostupné online.
- ↑ White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM. The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB. Br. J. Dermatol.. 1986, s. 663–8. DOI 10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. PMID 3801307.