Woollinsovo činidlo

Woollinsovo činidlo
	Strukturní vzorec
	Vzorek Woollinsova činidla
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	2,4-difenyl-1,3,2λ5,4λ5-diselenadifosfetan-2,4-diselon
Sumární vzorec	C12H10P2Se4
Vzhled	červený prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	122039-27-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	627-200-6
PubChem	5066075
SMILES	c1ccccc1P2(=[Se])[Se]P(=[Se])([Se]2)c3ccccc3
InChI	11S/C12H10P2Se4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16,18-13)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Vlastnosti
Molární hmotnost	531,92 g/mol
Teplota tání	192 až 204 °C (465 až 477 K)
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	za vyšších teplot rozpustný v toluenu
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07 ; GHS09
H-věty	H301 H331 H373 H400 H410
P-věty	P260 P261 P264 P270 P271 P273 P301+316 P304+340 P316 P319 P321 P330 P391 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Woollinsovo činidlo je organická sloučenina obsahující fosfor a selen, obdoba Lawessonova činidla, používaná k selenačním reakcím. Tuto látku objevil John Derek Woollins.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Woollinsovo činidlo lze zakoupit či připravit v laboratoři zahříváním směsi dichlorfenylfosfinu se selenidem sodným (Na₂Se), získaným reakcí selenu se sodíkem v kapalném amoniaku.^[3]

Další možností přípravy je reakce selenu s (PPh)₅.^[4]

Hlavním využitím Woollinsova činidla jsou selenace karbonylových sloučenin,^[5] Woollinsovo činidlo například přeměňuje ketony na selenoketony. Také je lze použít na selenonace karboxylových kyselin, alkenů, alkynů a nitrilů.^[6]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Woollins' reagent na anglické Wikipedii.

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1
↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5066075
↑ Ian P. Gray; Pravat Bhattacharyya; Alexandra M. Z. Slawin; J. Derek Woollins. A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles. Chemistry—A European Journal. 2005, s. 6221–6227. DOI 10.1002/chem.200500291. PMID 16075451.
↑ M. J. Pilkington; Alexandra M. Z. Slawin; J. Derek Woollins. The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings. Heteroatom Chemistry. 1990, s. 351–355. DOI 10.1002/hc.520010502.
↑ Pravat Bhattacharyya; J. Derek Woollins. Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent. Tetrahedron Letters. 2001, s. 5949. DOI 10.1016/S0040-4039(01)01113-3.
↑ Guoxiong Hua; J. Derek Woollins. Formation and Reactivity of Phosphorus-Selenium Rings. Angewandte Chemie International Edition. 2009, s. 1368–1377. DOI 10.1002/anie.200800572. PMID 19053094.