Trichlortriazin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Strukturní vzorec trichlortriazinu

Trichlortriazin (též kyanurylchlorid, trichlorkyan, kyanurchlorid či cyanurchlorid; systematický název 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin) je anorganická sloučenina se vzorcem (NCCl)3. Tato bezbarvá tuhá látka je chlorovaným derivátem 1,3,5-triazinu. Jedná se o trimer chlorkyanu.[1] Je hlavním prekurzorem populárního, avšak kontroverzního herbicidu atrazinu.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Trichlortriazin se vyrábí ve dvou krocích z kyanovodíku přes meziprodukt chlorkyan, který se trimerizuje za zvýšené teploty na uhlíkovém katalyzátoru:

HCN + Cl2 → ClCN + HCl
3 ClCN → (ClCN)3

V roce 2005 se na světě vyrobilo zhruba 200 000 tun.[2]

Průmyslové použití[editovat | editovat zdroj]

Odhaduje se, že 70 % trichlortriazinu připadá na použití pro výrobu triazinových pesticidů, zejména atrazinu. Takové reakce jsou založeny na snadné náhradě chloridů nukleofily, například aminy:

(ClCN)3 + 2 RNH2 → (RNHCN)(ClCN)2 + RNH3+Cl-

Podobně lze vyrábět další triazinové herbicidy, například simazin, anilazin nebo cyromazin.[3]

Trichlortriazin se využívá také jako prekurzor pro barviva a zesíťovací činidla. Největší třída těchto barviv jsou sulfonované triazin-stilbenové optické zjasňovače (OBA) čili fluorescenční bělidla (FWA), často používané v pracích prostředcích a bílém papíře.[2] Triazinový kruh je začleněn také v mnoha reaktivních barvivech. I tato se vyrábějí substitucí chloru jiným radikálem, jako v reakci popsané výše.[3]

Organická syntéza[editovat | editovat zdroj]

V jedné specializované aplikace se trichlortriazin využívá jako reagens při konverzi alkoholů a karboxylových kyselin na alkyl-, resp. acylchloridy:[4]

Synthesis of acyl chlorides with cyanuric chloride.png

Využívá se i jako dehydratační činidlo a pro aktivaci karboxylových kyselin při redukci na alkoholy. Zahříváním s dimethylformamidem vzniká Goldovo reagens Me2NCH=NCH=NMe2+Cl-, které je víceúčelovým zdrojem pro aminoalkylace a prekurzorem heterocyklických sloučenin.[5][6]

Chloridová centra lze snadno nahradit aminy za vzniku melaminových derivátů, například v syntéze dendrimerů:[7][8]

Dendrimer založený na trichlortriazinu

Trichlortriazin se využívá i při syntéze experimentálního ligandu adenosinového receptoru.[9]:

Příklad použití trichlortriazinu v patentu WO 03101980

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyanuric chloride na anglické Wikipedii.

  1. Cyanuric chloride at Chemicalland21.com
  2. a b Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_191.
  3. a b Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 2495-8
  4. K. Venkataraman, and D. R. Wagle(1979)."Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides". Tet. Lett.20(32): 3037–3040. doi:10.1016/S0040-4039(00)71006-9. 
  5. Probst, D. A.; Hanson, P. R.; Barda, D. A. "Cyanuric Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2004, John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00320
  6. John T. Gupton; Steven A. Andrews(1990),"β-Dimethylaminomethylenation: N,N-Dimethyl-N'-p-tolylformamidine",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0197 ; Coll. Vol.7: 197 
  7. Abdellatif Chouai and Eric E. Simanek(2008)."Kilogram-Scale Synthesis of a Second-Generation Dendrimer Based on 1,3,5-Triazine Using Green and Industrially Compatible Methods with a Single Chromatographic Step". J. Org. Chem.73(6): 2357–2366. doi:10.1021/jo702462t. PMID 18307354. 
  8. Reagent: DIPEA, amine protective group: BOC
  9. 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR HUMAN ADENOSINE-A3 RECEPTORS. WO. Patentový spis 03101980. 2003-12-11. (Reagent number two: norephedrine, base DIPEA)