Chlorkyan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Chlorkyan
Model molekulyVzorec
Obecné
Systematický název chlorkyan
Ostatní názvy chlorid kyanu
Anglický název Cyanogen chloride
Německý název Chlorcyan
Sumární vzorec CNCl
Vzhled bezbarvý plyn
Identifikace
UN kód 1589
SMILES ClC#N
Číslo RTECS GT2275000
Vlastnosti
Molární hmotnost 61,471 g/mol
Teplota tání -6,90 °C
Teplota varu 13,1 °C
Hustota 1,55 g/cm3 (-30 °C)
1,247 g/cm3 (0 °C)
Rozpustnost ve vodě rozpustný
Měrná magnetická susceptibilita -6,54 Sm-1
Ionizační energie 12,49 eV
Struktura
Krystalová struktura kosočtverečná (pevná)
Hrana krystalové mřížky a= 568,4 pm
b= 397,7 pm
c= 574 pm
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° 138,04 kJ/mol
Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf° 131,13 kJ/mol
Bezpečnost
Vysoce toxický
Vysoce toxický (T+)
R-věty R26, R35
S-věty S1, S9, S26, S36/37/39, S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
2
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Chlorkyan (též CK) je anorganická sloučenina se vzorcem NCCl. Tento lineární, tříatomový pseudohalogen je za běžných podmínek snadno kondenzující bezbarvý plyn. Je rozpustný ve vodě, alkoholech a diethyletheru. V laboratořích se častěji vyskytuje příbuzná sloučenina bromkyan, která je za pokojové teploty tuhou látkou a používá se v biochemické analýze a preparaci.

Syntéza, vlastnosti, struktura[editovat | editovat zdroj]

Přestože se vzorec uvádí jako CNCl, molekula chlorkyanu je pospojována v posloupnosti ClCN. Uhlík a chlor jsou spojeny jednoduchou vazbou, uhlík a dusík vazbou trojnou. Molekula je lineární, jako u příbuzných halogenkyanů (NCF, NCBr, CNI). Chlorkyan se vyrábí oxidací kyanidu sodného chlorem. Reakce probíhá přes meziprodukt dikyan ((CN)2).[1]

NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl

Sloučenina v přítomnosti kyselin trimerizuje na heterocyklický 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin.

Chlorkyan s vodou pomalu hydrolyzuje za uvolňování kyanovodíku:

ClCN + H2O → HCN + HClO

Použití v syntéze[editovat | editovat zdroj]

Chlorkyan je prekurzorem kyanidů sulfonylu[2] a isokyanatanu chlorsulfonylu, užitečného reagencia v organické syntéze.[3]

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Chlorkyan je vysoce toxickým krevním jedem, kdysi se uvažovalo o použití jako chemická zbraň. Při kontaktu s očima a s dýchacími orgány způsobuje okamžitou otravu. Mezi příznaky patří otupělost, rhinorrhea (tečení z nosu), bolesti v krku, kašel, schvácenost, nauzea, zvracení, edém, bezvědomí, křeče, paralýza a smrt.[4] Chlorkyan je zvlášť nebezpečný tím, že je podle amerických analytiků schopen procházet filtry ochranných masek. Je také nestabilní kvůli svému sklonu k polymerizaci, která někdy může probíhat i explozivně.[5]

Chlorkyan je uveden na Seznamu 3 Konvence o chemických zbraních. Veškerá výroba musí být hlášena OPCW.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyanogen chloride na anglické Wikipedii.

  1. Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. "Cyanogen Chloride" Inorganic Syntheses, 1946, Vol. 2, p. 90.DOI:10.1002/9780470132333.ch25
  2. Vrijland, M. S. A. "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide" Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.727 (1988).
  3. Graf, R. "Chlorosulfonyl Isocyanate" Organic Syntheses, Collected Volume 5, pages 226ff.
  4. BT CDC
  5. FM 3-8 Chemical Reference handbook; US Army; 1967

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • VOHLÍDAL, JIŘÍ; ŠTULÍK, KAREL; JULÁK, ALOIS. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha : Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5.