Trenbolon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Trenbolon
vzorec trenbolonu

vzorec trenbolonu

Obecné
Systematický název 17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-on
Sumární vzorec C18H22O2
Identifikace
Registrační číslo CAS
SMILES C[C@]12C=CC3=C4CCC(=O)C=C4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@@H]2O
InChI 1S/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h8-10,15-17,20H,2-7H2,1H3/t15-,16+,17+,18+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 270,37 g/mol
Bezpečnost
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trenbolon je androgenní a anabolický steroid (AAS) nandrolonové skupiny. [2] [3] [4] [5] [6] Ester trenbolonu jako proléčivo a trenbolonacetát (komerční názvy Finajet, Finaplix) a trenbolon hexahydrobenzylkarbonát (Parabolan, Hexabolan) byly uvedeny na trh pro veterinární a klinické použití. [2] [3] [4] [6] [7] [8] Trenbolonacetát se používá ve veterinární medicíně u hospodářských zvířat ke zvýšení růstu svalů a chuti k jídlu . zatímco trenbolon hexahydrobenzylkarbonát byl dříve klinicky používán u lidí, ale nyní je stažen z trhu. [2] [3] [4] [6] Trenbolon enanthát se prodává na černém trhu pod přezdívkou Trenabol . [6]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Veterinární[editovat | editovat zdroj]

Trenbolon ve formě trenbolon acetátu zlepšuje svalovou hmotu, účinnost krmení a absorpci minerálů u skotu. [6]

Farmakologie[editovat | editovat zdroj]

Farmakodynamika[editovat | editovat zdroj]

Trenbolon má anabolické a androgenní účinky. [6] Jakmile je metabolizovány . estery trenbolonů vedou ke zvýšení absorpce amonného iontu svaly, což vede ke zvýšení rychlosti syntézy bílkovin . Mohou mít také vedlejší účinky - stimulují chuť k jídlu a snižují rychlost katabolismu, jak je tomu u všech anabolických steroidů; nicméně katabolismus se významně zvýší, jakmile se steroid vysadí.[9] Studie na krysách ukázala, že trenbolon způsobuje genovou expresi androgenního receptoru (AR), který je stejně účinný jako dihydrotestosteron (DHT). Trenbolon může způsobit zvýšení mužských sekundárních pohlavních znaků bez nutnosti přeměny na silnější androgen v těle. [10]

Studie metabolismu jsou nejednoznačné, některé studie ukazují, že jsou metabolizovány aromatázou nebo 5a-reduktázou na estrogenní sloučeniny nebo na 5a-redukované androgenní sloučeniny. [11] [12]

Trenbolon má pětkrát vyšší účinnost než testosteron . [6] [13] [14] Trenbolon se také váže s vysokou afinitou k progesteronovému receptoru . [6] [14] [15] [16] Trenbolon se váže také na glukokortikoidní receptor . [15]

Farmakokinetika[editovat | editovat zdroj]

Pro prodloužení poločasu rozouštění je trenbolon podáván jako proléčivo ve formě esterového konjugátu například trenbolonacetát . trenbolon enantát nebo trenbolon-hexahydrobenzylkarbonát . [2] [3] [4] [6] Plazmatické lipázy pak štěpí esterovou skupinu v krevním oběhu a zanechávají volný trenbolon. Trenbolon a 17-epitrenbolon se vylučují v moči jako konjugáty, které mohou být hydrolyzovány beta-glukuronidázou. [17] To znamená, že trenbolon opouští tělo jako beta- glukuronidy nebo sulfáty .

Chemie[editovat | editovat zdroj]

Trenbolon, známý také jako 19-nor- 9,11 -testosteron nebo jako estra-4,9,11-trien-17p-ol-3-on, je syntetický estranový steroid a derivát nandrolonu (19-nortestosteronu). [2] [3] [6] Jedná se konkrétně o nandrolon s dvěma dalšími dvojnými vazbami v jádře steroidů. [2] [3] [6] Trenbolonové estery . které mají ester v poloze C17beta, zahrnují trenbolonacetát . trenbolon enanthát . trenbolonhexahydrobenzylkarbonát a undekanoát trenbolonu . [2] [3] [6]

Historie[editovat | editovat zdroj]

Trenbolon byl poprvé syntetizován v roce 1963. [18]

Společnost a kultura[editovat | editovat zdroj]

Generické názvy[editovat | editovat zdroj]

Trenbolon je obecný název léku. [2] [3] [4] Užívá se i názvu trienolon nebo trienbolon . [2] [3] [4] [19]

Právní status[editovat | editovat zdroj]

Někteří kulturisté a sportovci používají estery trenbolonu pro svoji tvorbu svalů a další výkony zvyšující účinky. [6] Toto použití je nezákonné ve Spojených státech a v mnoha dalších zemích, v Evropě a v Asii. DEA klasifikuje trenbolon a jeho estery jako regulované látky podle přílohy III podle zákona o kontrolovaných látkách . [20] Trenbolon je klasifikován jako droga v Kanadě [21] a lék třídy C bez trestů v případě osobního užití nebo držení ve Spojeném království . [22] Použití nebo držení steroidů bez předpisu je zločinem v Austrálii . [23]

Doping ve sportu[editovat | editovat zdroj]

Ve sportu jsou známy případy dopingu s estery trenbolonu sportovci .

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trenbolone na anglické Wikipedii.

  1. a b Trenbolone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b c d e f g h i [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  3. a b c d e f g h i [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  4. a b c d e f [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-94-011-4439-1. 
  5. a b c d e f g h i j k l m [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-9828280-1-4. 
  6. Dostupné online. 
  7. KICMAN, A T. Pharmacology of anabolic steroids. British Journal of Pharmacology. 2008, s. 502–521. ISSN 0007-1188. DOI 10.1038/bjp.2008.165. PMID 18500378. (anglicky) 
  8. Anabolic Steroids: Mechanisms and Effects. www.sportsci.org [online]. [cit. 2019-03-12]. Dostupné online. 
  9. WILSON, V. S.; LAMBRIGHT, C; OSTBY, J; GRAY JR, LE. In Vitro and in Vivo Effects of 17beta-Trenbolone: A Feedlot Effluent Contaminant. Toxicological Sciences. 2002, s. 202–11. DOI 10.1093/toxsci/70.2.202. PMID 12441365. (anglicky) 
  10. YARROW, Joshua F.; MCCOY, Sean C.; BORST, Stephen E. Tissue selectivity and potential clinical applications of trenbolone (17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one): A potent anabolic steroid with reduced androgenic and estrogenic activity. Steroids. 2010, s. 377–89. DOI 10.1016/j.steroids.2010.01.019. PMID 20138077. (anglicky) 
  11. GETTYS, TW; D'OCCHIO, MJ; HENRICKS, DM; SCHANBACHER, BD. Suppression of LH secretion by oestradiol, dihydrotestosterone and trenbolone acetate in the acutely castrated bull. The Journal of Endocrinology. 1984, s. 107–12. DOI 10.1677/joe.0.1000107. PMID 6361192. (anglicky) 
  12. BEG, Tanveer; SIDDIQUE, Yasir Hasan; AFZAL, Mohammad. Chromosomal Damage Induced by Androgenic Anabolic Steroids, Stanozolol and Trenbolone, in Human Lymphocytes. Advances in Environmental Biology. 2007, s. 39–43. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-07-28. (anglicky)  Archivovaná kopie. www.aensiweb.com [online]. [cit. 2019-01-24]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2013-07-28. 
  13. a b [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-139-49430-4. 
  14. a b [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. 
  15. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-4684-3824-6. 
  16. SCHÄNZER, W. Metabolism of anabolic androgenic steroids. Clinical Chemistry. 1996, s. 1001–20. PMID 8674183. (anglicky) 
  17. Schänzer W. Metabolism of anabolic androgenic steroids. Clin. Chem.. 1996, s. 1001–20. PMID 8674183. (anglicky) 
  18. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-92-5-102933-6. 
  19. Dostupné online. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]