Tetrahydrokanabinol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(přesměrováno z Tetrahydrocannabinol)
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Tetrahydrokanabinol
Strukturní vzorec tetrahydrokanabinolu
Strukturní vzorec tetrahydrokanabinolu
Obecné
Systematický název (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
Ostatní názvy Δ9-tetrahydrokanabinol
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
Anglický název Tetrahydrocannabinol
(−)-trans-Δ⁹-tetrahydrocannabinol
Sumární vzorec C21H30O2
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 314,46 g/mol
Teplota varu 157 °C (0,02 mmHg)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Tetrahydrokanabinol (anglicky tetrahydrocannabinol, zkráceně THC, též delta-9-tetrahydrokanabinol) je jeden z více než osmdesáti kanabinoidů a je hlavní psychoaktivní látkou nacházející se především v květenství konopí. V čisté formě má THC podobu průhledných krystalků, které se po zahřání stanou lepkavými. THC je špatně rozpustný ve vodě, avšak je dobře rozpustný v organických rozpouštedlech (např. ethanolu či hexanu) a tucích. Existující syntetické izomery THC se jmenují dronabinol (obchodní název Marinol) a nabilon (obchodní název Cesamet).

Poprvé byl delta-9-tetrahydrokanabinol izolován v čisté podobě v šedesátých letech prof. Raphaelem Mechoulamem.[1] V té době bylo navrženo i schéma biosyntézy kanabinoidů. Základem syntézy kanabinoidů je reakce terpenových sloučenin. Například reakce, kdy geranylpyrofosfát reaguje s kyselinou olivetovou a vzniklý metaprodukt se štěpí na kyselé formy CBD (kanabidiol) a CBC (kanabichromen). Z CBD pak vzniká THC v kyselé formě. Pod THC se zahrnuje (z hlediska účinků) i delta-8-tetrahydrokanabinol a propylderivát THC, tetrahydrokanabivarin - THCV.[zdroj?]

Oblasti léčebného využití[editovat | editovat zdroj]

THC má analgetické vlastnosti, ulevuje od chronické[2] a neuropatické[3] bolesti. Pomáhá ulevovat od symptomů, kterými trpí pacienti s AIDS a rakovinou procházející chemoterapií tím, že zvyšuje chuť k jídlu a snižuje pocity nevolnosti.[4] [5] Má neuroprotektivní vlastnosti,[6] po jeho aplikaci dochází např. u Parkinsonovy choroby k menšímu poškození buněk[7] a zpomaluje postup amyotrofické laterální sklerózy.[8] Mnoha pacientům s roztroušenou sklerózou pomáhá THC se symptomy spasticity a třesu.[9] U pacientů s Touretteovým syndromem snižuje skóre závažnosti tiků.[10]

Výzkumy potvrzují, že THC selektivně působí na zhoubné nádorové buňky, zatímco ignoruje buňky zdravé, čímž působí hlouběji než syntetická alternativa. Klinická studie z roku 2006 demonstrovala zmenšení objemu tumoru u pacientů s vracejícím se mnohočetným glioblastomem.[11] Podle studie z roku 2009 způsobuje THC smrt různých rakovinných buněk v lidském mozku procesem známým jako autofagie.[12]

Toxicita[editovat | editovat zdroj]

Zvířata Způsob podání LD50 [mg/kg]
krysa orálně 666[13]
krysa (samec) orálně 1270[14]
krysa (samice) orálně 733 [14]
krysa inhalace 42 [14]
krysa nitrožilně do podbřišnice 373 [13]
krysa nitrožilně 29 [13]
myš nitrožilně 1023 [13]
myš orálně 482 [13]
myš nitrožilně do podbřišnice 168 [13]
opice nitrožilně 128 [13]
pes orálně 525 [13]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. MECHOULAM, Raphael. Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish. Journal of the American Chemical Society. Roč. 1964, čís. 86, s. 1646–164. DOI:10.1021/ja01062a046. ((anglicky)) 
  2. BURNS, Tammy L.; INECK, Joseph R. Cannabinoid Analgesia as a Potential New Therapeutic Option in the Treatment of Chronic Pain. Annals of Pharmacotherapy. Roč. 2006, čís. 40, s. 251–260. DOI:10.1345/aph.1G217. PMID 16449552. ((anglicky)) 
  3. ABRAMS, D.I. Cannabis in painful HIV-associated sensory neuropathy. Neurology. Roč. 2007, čís. 68, s. 515-521. Dostupné online. DOI:10.1212/01.wnl.0000253187.66183.9c. ((anglicky)) 
  4. Cannabis and Cannabinoids. National Cancer Institute [online]. Rev. 30.10.2013. Dostupné online. ((anglicky)) 
  5. HANEY, M.; GUNDERSON, E. W.; RABKIN, J. Dronabinol and marijuana in HIV-positive marijuana smokers. Caloric intake, mood, and sleep.. Journal of Acquired Immune Deficiency Syndromes. 15.08.2007, roč. 2007, čís. 45, s. 545-554. DOI:10.1097/QAI.0b013e31811ed205. PMID 17589370. ((anglicky)) 
  6. VAN DER STELT, M. Neuroprotection by Δ9-Tetrahydrocannabinol, the Main Active Compound in Marijuana, against Ouabain-Induced In Vivo Excitotoxicity. The Journal of Neuroscience. Roč. 2001, čís. 21, s. 6475-9. Dostupné online. PMID 11517236. ((anglicky)) 
  7. ZEISSLER, Marie-Louise. Δ9–TETRAHYDROCANNABINOL IS PROTECTIVE THROUGH PPARγ DEPENDENT MITOCHONDRIAL BIOGENESIS IN A CELL CULTURE MODEL OF PARKINSON'S DISEASE. Journal of Neurology, Neurosurgery, Psychiatry. Roč. 2013, čís. 84. Dostupné online. DOI:10.1136/jnnp-2013-306573.150. ((anglicky)) 
  8. CARTER, Gregory T.; ABOOD, Mary E. Cannabis and Amyotrophic Lateral Sclerosis: Hypothetical and Practical Applications, and a Call for Clinical Trials. American Journal of Hospice & Palliative Medicine. Roč. 2010, čís. 27, s. 347-356. DOI:10.1177/1049909110369531. ((anglicky)) 
  9. NOVOTNÁ, A; MAREŠ, J. A randomized, double-blind, placebo-controlled, parallel-group, enriched-design study of nabiximols* (Sativex(®) ), as add-on therapy, in subjects with refractory spasticity caused by multiple sclerosis.. European Journal of Neurology. Roč. 2011, čís. 18, s. 1122-1131. DOI:10.1111/j.1468-1331.2010.03328.x. ((anglicky)) 
  10. MÜLLER-VAHL, K.R. Delta 9-tetrahydrocannabinol (THC) is effective in the treatment of tics in Tourette syndrome: a 6-week randomized trial.. The Journal of clinical psychiatry. Roč. 2003, čís. 64, s. 459-465. PMID 12716250. ((anglicky)) 
  11. GUZMÁN, M. A pilot clinical study of Delta9-tetrahydrocannabinol in patients with recurrent glioblastoma multiforme.. British Journal of Cancer. Roč. 2006, čís. 95, s. 197-203. DOI:10.1038/sj.bjc.6603236. PMID 16804518. ((anglicky)) 
  12. SALAZAR, M. Cannabinoid action induces autophagy-mediated cell death through stimulation of ER stress in human glioma cells. The Journal of Clinical Investigation. Roč. 2009, čís. 119, s. 1359–1372. Dostupné online. DOI:10.1172/JCI37948. ((anglicky)) 
  13. a b c d e f g h Erowid Cannabis Vault : THC Material Safety Data Sheet
  14. a b c Erowid. Cannabis Chemistry [online]. [cit. 2006-03-20]. Dostupné online. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]