Sinapin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Sinapin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 2-{[3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl)akryloyl]oxy}-N,N,N-trimethylethanaminium
Ostatní názvy Sinapoylcholin, cholinester kyseliny sinapové
Anglický název Sinapine
Německý název Sinapin
Sumární vzorec C16H24NO5
Identifikace
PubChem
SMILES O=C(/C=C/C1=CC(OC)=C(C(OC)=C1)O)OCC[N+](C)(C)C
InChI 1/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1
Vlastnosti
Molární hmotnost 310,37 g/mol
Teplota tání 178 °C (451 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Sinapin je organická sloučenina, alkaloid nacházející se v semenech některých rostlin, například brukvovitých.[1] Je to cholinester kyseliny sinapové.

Tuto látku objevil Étienne Ossian Henry roku 1825.[2]

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Sinapin se obvykle objevuje ve vnější slupce semen olejnin a bývá ve velkých množstvích obsažen ve zbytcích po lisování některých olejů[1], například z brukve sítinovité (12,2 % hmotnosti)[3] a řepky (9,5 %).

Izolace[editovat | editovat zdroj]

Obvyklý postup extrakce sinapinu z výlisků spočívá v odstranění tuků pomocí hexanu Soxhletovým extraktorem následovaným extrakcí 70% methanolem při 75 °C.[4]

Metabolismus[editovat | editovat zdroj]

Sinapinesteráza je enzym, který katalyzuje hydrolytické štěpení sinapinu na kyselinu sinapovou a cholin. Sinapoylglukóza-cholin O-sinapoyltransferáza přeměňuje 1-O-sinapoyl-β-D-glukózu a cholin na D-glukózu a sinapin.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sinapine na anglické Wikipedii.

  1. a b NICIFOROVIC, Neda; ABRAMOVI, Helena. Sinapic Acid and Its Derivatives: Natural Sources and Bioactivity. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 2014, s. 34–51. DOI:10.1111/1541-4337.12041. (anglicky) 
  2. TZAGOLOFF, A. Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline. Plant Physiology. 1963, s. 202–206. DOI:10.1104/pp.38.2.202. PMID 16655775. (anglicky) 
  3. MATTHÄUS, B .; ZUBR, J. Variability of specific components in Camelina sativa oilseed cakes. Industrial Crops and Products. 2000, s. 9–18. DOI:10.1016/S0926-6690(99)00040-0. (anglicky) 
  4. VUORELA, Satu. Analysis, isolation, and bioactivities of rapeseed phenolics. Helsinki, Finland: University of Helsinki, 2005. Dostupné online. ISBN 9789521027215. S. 19–20. (anglicky)