Selenid uhličitý
| Selenid uhličitý | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | Selenid uhličitý |
| Anglický název | Carbon diselenide |
| Německý název | Kohlenstoffdiselenid |
| Sumární vzorec | CSe2 |
| Vzhled | žlutá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 506-80-9 |
| PubChem | 68174 |
| SMILES | [Se]=C=[Se] |
| InChI | InChI=1S/CSe2/c2-1-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 169,93 g/mol |
| Teplota tání | −43,7 °C (229,5 K) |
| Teplota varu | 125,5 °C (398,6 K) |
| Hustota | 2,6824 g/cm3 |
| Index lomu | 1,845 (20 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H301 H331 H373 H410 |
| Teplota vzplanutí | 30 °C (303 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Selenid uhličitý je anorganická sloučenina s chemickým vzorcem CSe2.[1] Jedná se o žlutooranžovou olejovitou kapalinu štiplavého zápachu. Jedná se o selenový analog sirouhlíku (CS2). Tato sloučenina citlivá na světlo je nerozpustná ve vodě a rozpustná v organických rozpouštědlech.
Syntéza, struktura a reakce
[editovat | editovat zdroj]Selenid uhličitý je lineární molekula se symetrií D∞h. Vyrábí se reakcí selenového prášku s parami dichlormethanu při teplotě blízké 550 °C.[2]
2Se + CH2Cl2 → CSe2 + 2HCl
Poprvé o něm informovali Grimm a Metzger, kteří ho připravili zpracováním selenovodíku s tetrachlormethanem v horké trubici.[3]
Stejně jako sirouhlík i selenid uhličitý polymeruje za vysokého tlaku. Předpokládá se, že strukturou polymeru je struktura s páteří ve tvaru -[Se-C(=Se)-C(=Se)-Se]-.[4] Polymer je polovodič s vodivostí 50 S/cm při pokojové teplotě.
Selenid uhličitý je navíc prekurzorem tetraselenfulvalenu,[5] selenového analogu tetrathiafulvalenu, který lze dále použít k syntéze organických vodičů a organických supravodičů.
Selenid uhličitý reaguje se sekundárními aminy za vzniku dialkydiselenokarbamátů:[2]
2Et2NH + CSe2 → (Et2NH2+)(Et2NCSe2−)
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Selenid uhličitý má vysoký tlak par. Má střední toxicitu a představuje nebezpečí vdechnutí. Může být nebezpečný kvůli snadnému membránovému transportu. Při skladování se pomalu rozkládá (asi 1 % za měsíc −30 °C). Při komerčním získávání je jeho cena vysoká.[6]
Čistý destilovaný selenid uhličitý má zápach velmi podobný zápachu sirouhlíku, ale ve směsi se vzduchem vytváří extrémně nepříjemný zápach (odpovídající novým, vysoce toxickým reakčním produktům).[7][8] Jeho zápach si vynutil evakuaci nedaleké vesnice, když byl poprvé syntetizován v roce 1936.[8] Kvůli zápachu byly vyvinuty syntetické cesty, jak se vyhnout jeho použití.[9]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbon diselenide na anglické Wikipedii.
- ↑ Sloučeniny [online]. [cit. 2022-05-27]. Dostupné online.
- ↑ a b PAN, Wie-Hin; FACKLER JR., John P.; ANDERSON, D. M., S. G. D. Henderson, T. A. Stephenson. 2. Diselenocarbamates from Carbon Diselenide. Inorganic Syntheses. S. 6–11. DOI 10.1002/9780470132524.ch2.
- ↑ GRIMM, H. G.; MEZTGER, H. Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. S. 1356–1364. DOI 10.1002/cber.19360690626.
- ↑ CARRAHER JR, Charles E.; PITTMAN JR., Charles U. Inorganic Polymers. Inorganic Polymers. DOI 10.1002/14356007.a14_241.
- ↑ ENGLER, E. M.; PATEL, V. V. Structure control in organic metals. Synthesis of tetraselenofulvalene and its charge transfer salt with tetracyano-p-quinodimethane. Journal of the American Chemical Society. S. 7376–7378. DOI 10.1021/ja00810a042. PMID 4814748.
- ↑ International Chemical Service about Carbon Diselenide (Methanediselone) Se=C=Se CSe2 [online]. [cit. 2022-05-27]. Dostupné online.
- ↑ Wolfgang H. H. Gunther. Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology.
carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds
- ↑ a b LOWE, Derek. Things I Won't Work With: Carbon Diselenide [online]. 2005-03-03 [cit. 2022-05-27]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2017-06-30.
- ↑ US patent 4462938 [online]. [cit. 2022-05-27]. Dostupné online.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Selenid uhličitý na Wikimedia Commons
