Pyrazolon
| Pyrazolon | |
|---|---|
| Systematický název | pyrazolon |
| Sumární vzorec | C3H2N2O |
| Identifikace | |
| InChI | 1/C3H2N2O/c6-3-1-2-4-5-3/h1-2H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 82,061 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Pyrazolon je organická sloučenina, pětičlenný heterocyklus s dvěma sousedícími atomy dusíku. Lze jej považovat za derivát pyrazolu, který má navíc ketonovou (=O) skupinu. Označení pyrazolony se také používá pro jeho deriváty.
Příprava[editovat | editovat zdroj]
Přípravu pyrazolonů popsal roku 1883 Ludwig Knorr jako kondenzační reakci ethylacetacetátu a fenylhydrazinu.[1]
Použití[editovat | editovat zdroj]
Léčiva[editovat | editovat zdroj]
Pyrazolony jsou jednou z nejstarších skupin syntetických léčiv, prvním byl antipyrin (fenazon) v 80. letech 19. století.[2][3] Tyto sloučeniny, jako jsou dipyron (metamizol), aminopyrin, ampyron, famprofazon, morazon, nifenazon, piperylon a propyfenazon, se používají jako analgetika. Nejčastěji používaným z uvedených je dipyron.[2]
Barviva[editovat | editovat zdroj]
Pyrazolonová skupina je součástí molekul některých významných barviv; ta se obvykle používají společně s azosloučeninami za vzniku podtřídy azobarviv někdy označovaných jako azopyrazolony (například tartrazin, oranž B a žluť 2G).
Ligandy[editovat | editovat zdroj]
Pyrazolony byly zkoumány pro jejich možné použití jako ligandy[4]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrazolone na anglické Wikipedii.
- ↑ KNORR, Ludwig. Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. July 1883, s. 2597–2599. DOI 10.1002/cber.188301602194. (German)
- ↑ a b BROGDEN, Rex N. Pyrazolone Derivatives. Drugs. 1986, s. 60–70. DOI 10.2165/00003495-198600324-00006.
- ↑ BRUNE, Kay. The early history of non-opioid analgesics. Acute Pain. December 1997, s. 33–40. DOI 10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
- ↑ CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A. Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview. Coordination Chemistry Reviews. June 2007, s. 1561–1589. DOI 10.1016/j.ccr.2007.02.010.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Pyrazolon na Wikimedia Commons
