Pyrazolon

Pyrazolon
Systematický název	pyrazolon
Sumární vzorec	C3H2N2O
Identifikace
InChI	InChI=1/C3H2N2O/c6-3-1-2-4-5-3/h1-2H
Vlastnosti
Molární hmotnost	82,061 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyrazolon je organická sloučenina, pětičlenný heterocyklus s dvěma sousedícími atomy dusíku. Lze jej považovat za derivát pyrazolu, který má navíc ketonovou (=O) skupinu. Označení pyrazolony se také používá pro jeho deriváty.

Příprava

Přípravu pyrazolonů popsal roku 1883 Ludwig Knorr jako kondenzační reakci ethylacetacetátu a fenylhydrazinu.^[1]

Použití

Léčiva

Antipyrin (fenazon): první na pyrazolonu založené léčivo

Pyrazolony jsou jednou z nejstarších skupin syntetických léčiv, prvním byl antipyrin (fenazon) v 80. letech 19. století.^[2]^[3] Tyto sloučeniny, jako jsou dipyron (metamizol), aminopyrin, ampyron, famprofazon, morazon, nifenazon, piperylon a propyfenazon, se používají jako analgetika. Nejčastěji používaným z uvedených je dipyron.^[2]

Barviva

Pyrazolonová skupina je součástí molekul některých významných barviv; ta se obvykle používají společně s azosloučeninami za vzniku podtřídy azobarviv někdy označovaných jako azopyrazolony (například tartrazin, oranž B a žluť 2G).

Ligandy

Pyrazolony byly zkoumány pro jejich možné použití jako ligandy^[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrazolone na anglické Wikipedii.

↑ KNORR, Ludwig. Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. July 1883, s. 2597–2599. DOI 10.1002/cber.188301602194. (German)
↑ ^a ^b BROGDEN, Rex N. Pyrazolone Derivatives. Drugs. 1986, s. 60–70. DOI 10.2165/00003495-198600324-00006.
↑ BRUNE, Kay. The early history of non-opioid analgesics. Acute Pain. December 1997, s. 33–40. DOI 10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
↑ CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A. Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview. Coordination Chemistry Reviews. June 2007, s. 1561–1589. DOI 10.1016/j.ccr.2007.02.010.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Pyrazolon na Wikimedia Commons

[1] KNORR, Ludwig. Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. July 1883, s. 2597–2599. DOI 10.1002/cber.188301602194. (German)

[pharma1-2] BROGDEN, Rex N. Pyrazolone Derivatives. Drugs. 1986, s. 60–70. DOI 10.2165/00003495-198600324-00006.

[3] BRUNE, Kay. The early history of non-opioid analgesics. Acute Pain. December 1997, s. 33–40. DOI 10.1016/S1366-0071(97)80033-2.

[4] CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A. Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview. Coordination Chemistry Reviews. June 2007, s. 1561–1589. DOI 10.1016/j.ccr.2007.02.010.

[1]

[2]

[3]

[4]