Laktol

Laktolové funkční skupiny, zvýrazněné modře, se nacházejí u mnoha sacharidů jako je zde zobrazená ribóza.

Laktoly jsou molekuly, které jsou cyklickými ekvivalenty poloacetalů a poloketalů. Vznikají vnitromolekulární nukleofilní adicí hydroxylové skupiny na karbonyl aldehydu nebo ketonu.

Laktoly se často vyskytují v rovnováze s odpovídajícími hydroxyaldehydy. Tato rovnováha může být ovlivněna velikostí cyklu nebo i jinými konformačními jevy.

Aldózové monosacharidy se v přírodě vyskytují převážně jako laktoly.

Reaktivita

U laktolů může proběhnout řada chemických reakcí jako například:

• oxidace na laktony
• reakce s alkoholy za vzniku acetalů
  • Reakcí cukrů s alkoholy či jinými nukleofily vznikají glykosidy.
• redukce na cyklické ethery.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactol na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie