Nukleofilní adice

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Nukleofilní adice je nejčastější reakce karbonylových sloučenin. Kromě karbonylových sloučenin může probíhat i u nitrilů (R-C≡N), iminů (R1-CH=N-R2) i alkenů.[1]

Mechanismus[editovat | editovat zdroj]

Nukleofil Nu- postupuje podél vazby C=O pod úhlem asi 75 ° k rovině karbonylové skupiny a naváže se na elektrofilní uhlík C=O skupiny. Ve stejnou dobu dochází k rehybridizaci karbonylového uhlíku z sp2 na sp3, elektronový pár z vazby C=O přeskočí na elektronegativní kyslík a okamžitě vzniká čtyřstěnný alkoxidový iont. V kyselém prostředí se stabilizuje na konečný alkohol.[2]

NA mechanismus

Karbonylové sloučeniny[editovat | editovat zdroj]

Jako nukleofil může být použit:

Nitrily[editovat | editovat zdroj]

Nukleofilní adice na nitrily:

Iminy[editovat | editovat zdroj]

Nukleofilní adice na imin:

Cramovo pravidlo[editovat | editovat zdroj]

Při nukleofilní adici na karbonylové sloučeniny vzniká chirální centrum *. Za předpokladu, že R a R' nemají chirální vlastnosti, bude nukleofil výchozí, v podstatě planární molekulu, atakovat se stejnou pravděpodobností z obou stran. Vznikne tedy směs, která obsahuje stejné množství obou enantiomerů, tj racemát+-. Ale pokud původní karbonylová sloučenina již obsahuje chirální centrum - zejména pokud je chirální centrum v poloze α - atak z jedné strany karbonylového uhlíku už nebude (statisticky) stejně pravděpodobný jako z druhé strany. Výsledkem bude, že oba diastereoizomery nevzniknou ve stejných množstvích.[3]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nukleofilná adícia na slovenské Wikipedii.

  1. McMurry, John. Organická chemie, 6, 528. ISBN 978-80-214-3291-8. 
  2. McMurry, John. Organic Chemistry, 6, 702. ISBN 978-80-214-3291-8. 
  3. Sykes, Peter. Zkoumání mechanismů organických reakcí, 1, 189. 

Související články[editovat | editovat zdroj]