Kyselina prefenová
| Kyselina prefenová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina (1s,4s)-1-(2-karboxy-2-oxoethyl)-4-hydroxycyklohexa-2,5-dien-1-karboxylová |
| Sumární vzorec | C10H10O6 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 126-49-8 87664-40-2 (cis-izomer) |
| PubChem | 1028 |
| ChEBI | 84387 |
| SMILES | O=C(O)[C@@]/1(CC(=O)C(O)=O)\C=C/[C@@H](O)\C=C\1 |
| InChI | InChI=1S/C10H10O6/c11-6-1-3-10(4-2-6,9(15)16)5-7(12)8(13)14/h1-4,6,11H,5H2,(H,13,14)(H,15,16)/t6-,10+ |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 226,18 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina prefenová, označovaná také jako prefenát, je meziprodukt biosyntézy aromatických aminokyselin fenylalaninu a tyrosinu, a řady sekundárních metabolitů, v šikimátové dráze.
Vytváří se [3,3]-sigmatropním Claisenovým přesmykem kyseliny chorismové.[2][3]
Stereochemie[editovat | editovat zdroj]
Kyselina prefenová je nechirální molekula se dvěma pseudoasymetrickými (stereogenními ale ne chirotopními) centry, na C1 a C4 v cyklohexa-1,4-dienovém kruhu. Ze dvou možných diastereomerů se v přírodě vyskytuje ten, který má karbonylovou a hydroxylovou skupinu navzájem v poloze cis.[4]
Trans-izomer se obývá označován jako kyselina epiprefenová.
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Prephenic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15337
- ↑ Helmut Goerisch. On the mechanism of the chorismate mutase reaction. Biochemistry. 1978, s. 3700–3705. DOI 10.1021/bi00611a004. PMID 100134.
- ↑ Peter Kast; Yadu B. Tewari; Olaf Wiest; Donald Hilvert; Kendall N. Houk; Robert N. Goldberg. Thermodynamics of the Conversion of Chorismate to Prephenate: Experimental Results and Theoretical Predictions. The Journal of Physical Chemistry B. 1997, s. 10976–10982. DOI 10.1021/jp972501l.
- ↑ Samuel Danishefsky; Masahiro Hirama; Nancy Fritsch; Jon Clardy. Synthesis of disodium prephenate and disodium epiprephenate. Stereochemistry of prephenic acid and an observation on the base-catalyzed rearrangement of prephenic acid to p-hydroxyphenyllactic acid. Journal of the American Chemical Society. 1979, s. 7013–7018. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja00517a039.