Kyselina mesoxalová
| Kyselina mesoxalová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina oxopropandiová |
| Ostatní názvy | kyselina oxomalonová, kyselina ketomalonová |
| Funkční vzorec | HOOCC(O)COOH |
| Sumární vzorec | C3O5H2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 473-90-5 |
| PubChem | 10132 |
| ChEBI | 30842 |
| SMILES | O=C(O)C(=O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C3H2O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h(H,5,6)(H,7,8) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 118,04 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina mesoxalová, také nazývaná kyselina oxomalonová nebo kyselina ketomalonová, je organická sloučenina se vzorcem C3H2O5, jenž může být také zapsán jako HO−(C=O)3−OH.
Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou ketokyselinu, snadno odštěpující dvojici protonů za tvorby dvouvazného aniontu C3O 2-
5 , nazývaného mesoxalát, oxomalonát, či ketomalonát. Stejné názvy se používají i pro soli tohoto aniontu, jako je mesoxalát sodný, Na2C3O5, a pro estery obsahující funkční skupinu −C3O5, jako je diethylmesoxalát, (C2H5)2C3O5. Mesoxalát patří mezi uhlíkaté oxoanionty, které (podobně jako uhličitanový CO 2-
3 a šťavelanový C2O 2-
4 ) obsahují pouze atomy uhlíku a kyslíku.
Kyselina mesoxalová reaguje s vodou za vzniku sloučeniny často nazývané „monohydrát kyseliny mesoxalové“, přesněji popsatelný názvem kyselina dihydroxymalonová a vzorcem HO−(C=O)−C(OH)2−(C=O)−OH.[1] V katalozích chemických látek označení „kyselina mesoxalová“, „kyselina oxomalonová“ a jiné často odkazují na tuto „hydratovanou formu“. Sloučenina obvykle prodávaná jako „monohydrát mesoxalátu sodného“ je téměř vždy dihydroxymalonát sodný.
Výroba a příprava
[editovat | editovat zdroj]Kyselinu mesoxalovou lze vytvořit hydrolýzou alloxanu barytovou vodou[1], zahříváním kyseliny kafurové s roztokem octanu olovnatého,[2][1] nebo z glycerol-diacetátu a kyseliny dusičné za nízkých teplot. Stejný produkt je také možné získat oxidací kyseliny hydroxymalonové[3] či glycerolu.[4] Protože se tyto reakce provádějí za přítomnosti vody, tak při nich vzniká dihydroxyderivát.
Další možnost přípravy představuje oxidace glycerolu dusičnanem bismutitým.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina mesoxalová na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mesoxalic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New York
- ↑ The chemical structure of caffuric acid was given in Allen, W. F. (1932). The preparation and pyrolytic molecular rearrangment [sic] of the 8-ethers of caffeine: And their conversion to 8-methyl and 8-ethylcaffeine. Ann Arbor, Mich.: Edwards Brothers.
- ↑ Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383 DOI:10.1016/j.tetlet.2004.07.021
- ↑ Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388DOI:10.1002/adsc.200390043